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Merck

656984

Sigma-Aldrich

Isopropylmagnesiumchlorid-Lithiumchlorid-Komplex -Lösung

1.3 M in THF

Synonym(e):

Turbo Grignard

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
(CH3)2CHMgCl · LiCl
Molekulargewicht:
145.24
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352103
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Eignung der Reaktion

reaction type: Grignard Reaction

Qualitätsniveau

100
200

Konzentration

1.3 M in THF

Dichte

0.951 g/mL at 25 °C

SMILES String

[Li]Cl.CC(C)[Mg]Cl

InChI

1S/C3H7.2ClH.Li.Mg/c1-3-2;;;;/h3H,1-2H3;2*1H;;/q;;;2*+1/p-2

InChIKey

CWTUREABAILGIK-UHFFFAOYSA-L

Anwendung

Reagens für selektive Metallierungen

Für:
  • Die Aufbereitung von funktionalisierten acyclischen Alkenylmagnesiumreagenzien/Aufbereitung von 1,2-Diketonen
  • Die Aufbereitung von cyclischen Alkenyl- und Dienylmagnesiumreagenzien
  • Die Aufbereitung von funktionalisierten Triazenen/die Aufbereitung von Carbazolen
  • Die regioselektive Funktionalisierung von trisubstituierten Pyridinen
  • Die elektrophile Aminierung für die Herstellung von Aminen
  • Die Aufbereitung von Grignard-Reagenzien in Gegenwart von maskierten Ketonen und Aldehyden (mit leicht zu entschützenden silylierten Cyanohydrinen)
  • Die Aufbereitung von benzylischen Grignard-Reagenzien über einen Schwefel-Magnesium-Austausch
  • Die Funktionalisierung von ungeschützten aromatischen und heteroaromatischen Carbonsäuren über einen I-Mg-Austausch
  • Die Funktionalisierung von ungeschützten Imidazolen über einen I-Mg-Austausch
  • Die Bildung von Pyridin
  • Die Funktionalisierung von Cyclopentenderivaten
  • Die Herstellung von 2,3-funktionalisierten Furanen, Benzofuranen und Thiophenen
  • Die stereoselektive Synthese von substituierten Cyclopropanen
Reagens wird mit CH3MgCl/LiCl verwendet, um einen Magnesium-Halogen-Austausch an ungeschützten Arylcarbonsäuren zu bewirken.

Verpackung

Die 25-ml-Sure/Seal-Flasche wird für den Einmalgebrauch empfohlen. Wiederholte Einstiche führen höchstwahrscheinlich zu einer Leistungsminderung des Produkts.

Rechtliche Hinweise

Produkt von Albemarle US Inc
Sure/Seal is a trademark of Sigma-Aldrich Co. LLC

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3

Zielorgane

Central nervous system, Respiratory system

Zusätzliche Gefahrenhinweise

Lagerklassenschlüssel

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

1.4 °F

Flammpunkt (°C)

-17 °C

Persönliche Schutzausrüstung

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Felix Kopp et al.
Chemical communications (Cambridge, England), (20), 2075-2077 (2007-08-24)
The magnesiation of halogenated aromatic and heteroaromatic carboxylic acids is accomplished by their treatment with MeMgCl in the presence of LiCl and subsequent reaction with i-PrMgCl.LiCl; the resulting double-magnesiated species react with a variety of electrophiles in up to 97%

Artikel

Selective Metalations using i-PrMgCl·LiCl and s-BuMgCl·LiCl

Transformative reagents for selective metalation, deprotonation and nucleophilic additions have allowed for unprecedented selective converstions to reactive intermediates within a molecule which contains sensative functionalities under mild reactions.

We present an article concerning Reagents for Selective Metalation, Deprotonation, and 1,2-Additions.

Unser Team von Wissenschaftlern verfügt über Erfahrung in allen Forschungsbereichen einschließlich Life Science, Materialwissenschaften, chemischer Synthese, Chromatographie, Analytik und vielen mehr..

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