Direkt zum Inhalt
Merck

Grignard-Reagenzien

Häufig vorkommende organische Reaktionen, in denen Grignard-Reagenzien eingesetzt werden

Grignard-Reagenzien sind hochreaktive Organomagnesiumhalogenide, die durch die Reaktion von Magnesiummetall mit Alkyl- oder Alkenylhalogeniden gebildet werden. Sie sind sehr starke Basen und reagieren mit sauren Wasserstoffen wie Alkoholen, Wasser und Carbonsäuren. Unser umfassendes Portfolio an Grignard-Reagenzien, die bei der Grignard-Reaktion zur Bildung neuer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen verwendet werden, wird Sie ein ganzes Stück weiter voranbringen.  

Was ist ein Grignard-Reagenz?

Ein Grignard-Reagenz ist ein Organomagnesiumhalogenid mit der Formel RMgX, wobei X ein Halogen (-Cl, -Br oder -I) und R eine Alkyl- oder Arylgruppe (basierend auf einem Benzolring) ist. Um eine Grignard-Reaktion einzuleiten, wird ein Grignard-Reagenz zu einem Keton oder Aldehyd hinzugefügt, um einen tertiären oder sekundären Alkohol zu bilden. Die Reaktion mit Formaldehyd führt zu einem primären Alkohol. 

Grignard-Reagenzien können zur Bestimmung der Anzahl der in einer Halogenverbindung vorhandenen Halogenatome verwendet werden. Der Grignard-Abbau wird für die chemische Analyse bestimmter Triacylglycerine und für viele Kreuzkupplungsreaktionen zur Bildung mehrerer Kohlenstoff-Kohlenstoff- und Kohlenstoff-Heteroatom-Bindungen verwendet. Auf industrieller Basis ist die Grignard-Reaktion der entscheidende Schritt bei der Herstellung von Tamoxifen, das zur Behandlung von Brustkrebs eingesetzt wird.

Herstellung eines Grignard-Reagenzes

Grignard-Reagenzien werden aus der erwärmten Kombination aus Halogenalkan und Magnesium in Gegenwart von Diethylether (Ethoxyethan) hergestellt. Die Reaktion sollte trocken gehalten werden, um eine Reaktion des resultierenden Grignard-Reagenzes mit Wasser zu vermeiden.


Products





Compare
Product Number
Product Name
Product Description
Pricing




Melden Sie sich an, um fortzufahren.

Um weiterzulesen, melden Sie sich bitte an oder erstellen ein Konto.

Sie haben kein Konto?