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Merck

225754

Sigma-Aldrich

Allylmagnesiumbromid -Lösung

1.0 M in diethyl ether

Synonym(e):

(Prop-2-en-1-yl)magnesium bromide, 2-Propenylmagnesium bromide, Allyl magnesium bromide, Allylbromomagnesium, Allylmagnesiumbromide, Bromo-2-propenylmagnesium

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About This Item

Lineare Formel:
CH2=CHCH2MgBr
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
145.28
Beilstein:
969335
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352103
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

Eignung der Reaktion

reaction type: Grignard Reaction

Konzentration

1.0 M in diethyl ether

Dichte

0.851 g/mL at 25 °C

SMILES String

Br[Mg]CC=C

InChI

1S/C3H5.BrH.Mg/c1-3-2;;/h3H,1-2H2;1H;/q;;+1/p-1

InChIKey

FEMBXICCJNZMMC-UHFFFAOYSA-M

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Allgemeine Beschreibung

Allylmagnesiumbromidlösung dient als selektives Nucleophil für aza-aromatische Heterocyclen.

Anwendung

Allylmagnesiumbromid-Lösung kann in der Grignard-Reaktion verwendet werden; diese ist ein wichtiger Schritt bei der Synthese von:
  • 2-(9,10-dihydro-9,10-propanoanthracen-9-yl)-N-methylethanamin (2), einem Homolog von Benzoctamin
  • Tarchonanthuslacton
  • (+)-Preussin
  • polyhydroxylierten Quinolizidin-Alkaloiden

Verpackung

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 1 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3 - Water-react 1

Zielorgane

Central nervous system

Zusätzliche Gefahrenhinweise

Lagerklassenschlüssel

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

WGK

WGK 1

Flammpunkt (°F)

-40.0 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

-40 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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An Efficient Asymmetric Synthesis of Tarchonanthuslactone1.
Reddy M, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 66(7), 2512-2514 (2001)
Stereoselective synthesis of the antifungal antibiotic (+)-preussin.
Veeresa G, et al.
Tetrahedron, 54(51), 15673-15678 (1998)
Synthesis of 2-(9, 10-dihydro-9, 10-propanoanthracen-9-yl)-N-methylethanamine via a [4+ 2] cycloaddition.
Karama U, et al.
Molecules (Basel), 15(6), 4201-4206 (2010)
Synthesis of trihydroxy quinolizidine alkaloids: 1, 3-addition reaction of allylmagnesium bromide to a sugar nitrone.
Dhavale DD, et al.
Tetrahedron, 60(13), 3009-3016 (2004)

Artikel

We carry a large variety of electrophiles and nucleophiles that are widely used in C–C bond-forming reactions. This group of products contains many organometallic reagents as well as commonly-used alkylating and acylating reagents.

Unser Team von Wissenschaftlern verfügt über Erfahrung in allen Forschungsbereichen einschließlich Life Science, Materialwissenschaften, chemischer Synthese, Chromatographie, Analytik und vielen mehr..

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