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Vinylmagnesiumbromid -Lösung

1.0 M in THF

• Synonym(e): Bromoethenylmagnesium, Bromovinylmagnesium
• Lineare Formel: CH₂=CHMgBr
• CAS-Nummer: 1826-67-1
• Molekulargewicht: 131.25
• Beilstein: 3535841
• MDL-Nummer: MFCD00000042
• UNSPSC-Code: 12352103
• PubChem Substanz-ID: 24853507
• NACRES: NA.22

Eigenschaften

• Qualitätsniveau: 100
• Eignung der Reaktion: reaction type: Grignard Reaction
• Konzentration: 1.0 M in THF
• Dichte: 0.981 g/mL at 25 °C
• SMILES String: Br[Mg]C=C
• InChI: 1S/C2H3.BrH.Mg/c1-2;;/h1H,2H2;1H;/q;;+1/p-1
• InChIKey: XHHHAXOHMKAOSL-UHFFFAOYSA-M

Beschreibung

Anwendung

Vinylmagnesiumbromid-Lösung (1 M in THF) kann durch die Konjugatzugabe von Chromonen in Gegenwart einer Lewis-Säure bei der Synthese von 2-Vinylchroman-4-onen verwendet werden.
Darüber hinaus kann es für folgende Transformationen verwendet werden:

• (S)-3-(benzyloxy)-4-oxo-butansäure-methylester zu Methyl-(3S,4S)-4-hydroxy-3-(phenylmethoxy)hex-5-enoat.
• (R)-1-Azido-5,6-epoxyhexan zu (S)-1-(4-azidobutyl)-2-propen-1-ol.
• 2,3-O-Isopropyliden-D-ribose zu1-[(4R,5S)-5-((1S)-1-hydroxyallyl)-2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-yl]ethan-1,2-diol.
• (4S,5S)-2,2-Dimethyl-5-vinyl[1,3]dioxolan-4-carbaldehyd zu (1R,4R,5S)- und (1S,4R,5S)-1-(2,2-dimethyl-5-vinyl[1,3]dioxolan-4-yl)prop-2-en-1-ol.
• Ethyllevulinat zu ?-methyl-?-vinylbutyrolacton.

Verpackung

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Sonstige Hinweise

Lagertemperaturen unter 25 °C können zu einer Kristallisierung führen. Zum erneuten Lösen behutsam aufwärmen.

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS02,GHS08,GHS05,GHS07
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H225,H260,H302,H314,H335,H336,H351
• P-Sätze: P210 - P231 + P232 - P280 - P303 + P361 + P353 - P304 + P340 + P310 - P305 + P351 + P338
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1A - STOT SE 3 - Water-react 1
• Zielorgane: Respiratory system
• Zusätzliche Gefahrenhinweise: EUH019
• Lagerklassenschlüssel: 4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water
• WGK: WGK 1
• Flammpunkt (°F): 1.4 °F
• Flammpunkt (°C): -17.0 °C
• Persönliche Schutzausrüstung: Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter