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Merck

167851

Sigma-Aldrich

4-Brom-1-buten

97%

Synonym(e):

1-Bromo-3-butene, 3-Butenyl bromide, 4-Bromobut-1-ene, Allylcarbinyl bromide, But-3-en-1-yl bromide

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
BrCH2CH2CH=CH2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
135.00
Beilstein:
1098377
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

Assay

97%

Form

liquid

Brechungsindex

n20/D 1.462 (lit.)

bp

98-100 °C (lit.)

Dichte

1.33 g/mL at 25 °C (lit.)

Funktionelle Gruppe

alkyl halide
allyl
bromo

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

BrCCC=C

InChI

1S/C4H7Br/c1-2-3-4-5/h2H,1,3-4H2

InChIKey

DMAYBPBPEUFIHJ-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Stereoselective epoxidation of 4-bromo-1-butene was carried out with three alkene-utilizing bacteria: Mycobacterium LI, Mycobacterium E3 and Nocardia IP1.

Anwendung

  • 4-Bromo-1-butene was used in the synthesis of 4-(3-butenyloxy)benzoic acid.
  • It was also used in the total synthesis of largazole.
  • It was used in double alkylation of lactams, followed by Grubbs ring-closing metathesis, to yield gymnodimine (biotoxin).
  • It was used in preparation of dienehydrazides.

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - Resp. Sens. 1 - Skin Sens. 1 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

33.8 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

1 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Tetrahedron, 60, 5613-5613 (2004)
Burcu Colak et al.
Bioconjugate chemistry, 27(9), 2111-2123 (2016-08-12)
Thiol-ene radical coupling is increasingly used for the biofunctionalization of biomaterials and the formation of 3D hydrogels enabling cell encapsulation. Indeed, thiol-ene chemistry presents interesting features that are particularly attractive for platforms requiring specific reactions of peptides or proteins, in
Synthesis, 3490-3490 (2006)
Synthesis and photopolymerization of a liquid-crystalline diepoxide.
Broer DJ, et al.
Macromolecules, 26(6), 1244-1247 (1993)
Stereoselective epoxidation of 4-bromo-1-butene and 3-butene-1-ol with three alkene-utilizing bacteria.
Archelas A, et al.
Biocatalysis and Biotransformation, 1(4), 283-292 (1988)

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