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V0627

Sigma-Aldrich

Valinomicina

≥98% (TLC), ≥90% (HPLC)

Sinonimo/i:

Ciclo(L-Val-D-HyIva-D-Val-L-Lac-)3: HyIva = acido α-idrossiisovalerico, Lac = acido lattico

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C54H90N6O18
Numero CAS:
2001-95-8
Peso molecolare:
1111.32
Beilstein:
78657
Numero CE:
217-896-6
Numero MDL:
MFCD00005114
Codice UNSPSC:
12352200
ID PubChem:
24900697
NACRES:
NA.77

Livello qualitativo

300

Saggio

≥90% (HPLC)
≥98% (TLC)

Forma fisica

powder

Condizioni di stoccaggio

(Keep container tightly closed in a dry and well-ventilated place.)

Colore

white

Solubilità

DMSO: ≥50 mg/mL
H2O: insoluble

Spettro attività antibiotica

Gram-positive bacteria
parasites
viruses

Modalità d’azione

cell membrane | interferes

Temperatura di conservazione

2-8°C

Stringa SMILE

CC(C)[C@@H]1NC(=O)[C@H](C)OC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](OC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](C)OC(=O)[C@H](NC(=O)[C@H](OC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](C)OC(=O)[C@H](NC(=O)[C@H](OC1=O)C(C)C)C(C)C)C(C)C)C(C)C)C(C)C)C(C)C)C(C)C)C(C)C

InChI

1S/C54H90N6O18/c1-22(2)34-49(67)73-31(19)43(61)55-38(26(9)10)53(71)77-41(29(15)16)47(65)59-36(24(5)6)51(69)75-33(21)45(63)57-39(27(11)12)54(72)78-42(30(17)18)48(66)60-35(23(3)4)50(68)74-32(20)44(62)56-37(25(7)8)52(70)76-40(28(13)14)46(64)58-34/h22-42H,1-21H3,(H,55,61)(H,56,62)(H,57,63)(H,58,64)(H,59,65)(H,60,66)/t31-,32-,33-,34-,35+,36+,37-,38-,39-,40+,41+,42+/m0/s1
FCFNRCROJUBPLU-RPUZOQEISA-N

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Descrizione generale

La struttura originariamente proposta per la valinomicina, un peptide non ribosomiale (NRP), era quella di un peptide ciclico a 24 membri: ciclo-(d-α-idrossiisovaleril-d-valil-l-lactil-l-valil)2. Presenta proprietà antitumorali e svolge un ruolo importante come attivatore della mitofagia. Isolata inizialmente come composto antibiotico, la valinomicina ha dimostrato attività antibatterica contro il Mycobacterium tuberculosis. Inoltre, è stata identificata come un potente agente antivirale rispetto ad un ampio spettro di virus, tra cui coronavirus umano, bunyavirus, enterovirus e flavivirus.
La valinomicina è un peptide ciclico che contiene D-valina, acido D-α-idrossivalerico, L-valina, e acido L-lattico nell′ordine in sequenza ciclo-[(L-Val-D-Hyv-D-Val-L-Lac)3].
Struttura chimica: peptide

Applicazioni

La valinomicina è stata impiegata per:
  • equilibrare il pH intracellulare ed extracellulare dell′estere succinimmidico della 5 (e 6)-carbossifluoresceina (cFSE) nel ceppo B23 di Escherichia coli
  • come ionoforo per equilibrare il pH intracellulare ed extracellulare di ceppi di batteri lattici (LAB)
  • per regolare il pH al valore desiderato per la transizione acido-base e la formazione di un potenziale di diffusione per la K+-valinomicina

Azioni biochim/fisiol

Ciclodepsipeptide ionoforico K+-selettivo; ionoforo di potassio che disaccoppia la fosforilazione ossidativa, induce l′apoptosi nei timociti murini, inibisce la differenziazione neuronale indotta dal NGF e antagonizza la vasocostrizione indotta dalla ET.
La valinomicina trasferisce selettivamente ioni dei metalli alcalini attraverso le membrane biologiche e sintetiche. La formazione di un complesso ione metallico-peptide contribuisce a questo sistema di trasporto di ioni. La valinomicina è in grado formare complessi stabili con gli ioni di potassio, rubidio e cesio (K+, Rb+ e Cs+).

Confezionamento

10 MG, 25 MG, 100 MG, 500 MG

Altre note

Tenere il contenitore ben chiuso in un luogo asciutto e ben ventilato.

Pittogrammi

Skull and crossbones
GHS06

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

H300 + H310

Classi di pericolo

Acute Tox. 1 Dermal - Acute Tox. 1 Oral

Codice della classe di stoccaggio

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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ZhangFei Su et al.
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