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T2144

Sigma-Aldrich

N,N′,N′′-Triacetylchitotriose

≥93% (HPLC)

Sinonimo/i:

NAG3, Tri(N-acetyl-D-glucosamine), O-[2-Acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1→4)]-O-[2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1→4)]-2-acetamido-2-deoxy-D-glucopyranose

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C24H41N3O16
Numero CAS:
Peso molecolare:
627.59
Beilstein:
75249
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352201
ID PubChem:
NACRES:
NA.25

Livello qualitativo

Saggio

≥93% (HPLC)

Forma fisica

powder

Impurezze

≤8% water (Karl Fischer)

Colore

white to yellow cast

Solubilità

water: 50 mg/mL, clear to slightly hazy, colorless to faintly yellow

Temperatura di conservazione

−20°C

Stringa SMILE

CC(=O)N[C@@H](C=O)[C@@H](O)[C@H](O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2NC(C)=O)[C@H](O)[C@H]1NC(C)=O)[C@H](O)CO

InChI

1S/C24H41N3O16/c1-8(32)25-11(4-28)17(36)21(12(35)5-29)42-24-16(27-10(3)34)20(39)22(14(7-31)41-24)43-23-15(26-9(2)33)19(38)18(37)13(6-30)40-23/h4,11-24,29-31,35-39H,5-7H2,1-3H3,(H,25,32)(H,26,33)(H,27,34)/t11-,12+,13+,14+,15+,16+,17+,18+,19+,20+,21+,22+,23-,24-/m0/s1
LRDDKCYRFNJZBX-WHFMPQCRSA-N

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Applicazioni

N,N′,N′′-Triacetylchitotriose has been used:
  • as a competitive inhibitor of the enzymatic activity of lysozyme to treat Macrophages to inhibit the constitutively lysozyme production
  • to dock the catalytic cleft of Cel9A (endocellulases)
  • as an inhibitory sugar to access the specificity of labelling with gold complexed lectin

Azioni biochim/fisiol

N,N′,N′′-Triacetylchitotriose is a chitin oligosaccharide, that promotes lysozyme inhibition. Chitin oligosaccharides are associated with many physiological functions. They are biodegradable and are useful in identifying chitin polysaccharides and associated glycoconjugates.

Nota sulla preparazione

Prepared by the method of Barker, S.A., et al., J. Chem. Soc., 2218 (1958).

Altre note

To gain a comprehensive understanding of our extensive range of Oligosaccharides for your research, we encourage you to visit our Carbohydrates Category page.

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


Certificati d'analisi (COA)

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