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A8625

Sigma-Aldrich

N-acetil-D-glucosammina

≥99% (HPLC)

Sinonimo/i:

2-acetamido-2-desossi-D-glucosio, D-GlcNAc

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C8H15NO6
Numero CAS:
7512-17-6
Peso molecolare:
221.21
Beilstein:
1727589
Numero CE:
231-368-2
Numero MDL:
MFCD00061615
Codice UNSPSC:
12352201
ID PubChem:
24891348
NACRES:
NA.25

Origine biologica

crab (red)

Livello qualitativo

200

Saggio

≥99% (HPLC)

Forma fisica

powder

tecniche

HPLC: suitable

Colore

white to off-white

Punto di fusione

211 °C (dec.) (lit.)

Solubilità

H2O: 50 mg/mL, clear to very slightly hazy (colorless to faint yellow solution)

Temperatura di conservazione

−20°C

Stringa SMILE

CC(=O)N[C@H]1C(O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O

InChI

1S/C8H15NO6/c1-3(11)9-5-7(13)6(12)4(2-10)15-8(5)14/h4-8,10,12-14H,2H2,1H3,(H,9,11)/t4-,5-,6-,7-,8?/m1/s1
OVRNDRQMDRJTHS-RTRLPJTCSA-N

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Descrizione generale

La N-acetil-glucosammina (GlcNAc) è il derivato acetilato della glucosammina (GlcN). È un componente importante dei proteoglicani, delle glicoproteine, dei glicosamminoglicani (GAG) e di altre unità di base presenti nel tessuto connettivo.

Applicazioni

L′N-acetil-D-glucosammina è stata adoperata:
  • come zucchero, per l′inibizione competitiva in studi di identificazione istochimica mediante lectine
  • come componente del terreno di Barbour-Stonner-Kelly (BSK) per la coltivazione di ceppi di Borrelia burgdorferi spirochetes
  • come componente di un tampone di legame in cui sospendere ceppi di Streptococcus pneumoniae per saggi di inibizione finalizzati all′esame della specificità di legame della M-ficolina con ceppi di S. pneumoniae

Azioni biochim/fisiol

L′N-acetil-glucosammina (GlcNAc) è usata prevalentemente nell′industria alimentare, in quella cosmetica e in quella farmaceutica.

Altre note

Per acquisire un quadro completo della nostra ampia selezione di monosaccaridi disponibili per la vostra ricerca, vi invitiamo a consultare la nostra pagina dedicata ai carboidrati.

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Poly-N-acetylglucosamine (PNAG) saccharides are an important constituent of bacterial biofilms, such as those produced by Staphylococcus aureus. We have developed a simple two-step iterative method for the synthesis of β-(1→6)-glucosamine oligosaccharides that are structurally similar to PNAG. We illustrate the
Bingwu Yu et al.
Journal of magnetic resonance (San Diego, Calif. : 1997), 228, 159-165 (2013-01-09)
Strong (1)H-(1)H coupling can significantly reduce the accuracy of (1)J(CH) measured from frequency differences in coupled HSQC spectra. Although accurate (1)J(CH) values can be extracted from spectral simulation, it would be more convenient if the same accurate (1)J(CH) values can
Yasuhito Onodera et al.
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There is a considerable resurgence of interest in the role of aerobic glycolysis in cancer; however, increased glycolysis is frequently viewed as a consequence of oncogenic events that drive malignant cell growth and survival. Here we provide evidence that increased
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Genes & development, 27(10), 1132-1145 (2013-05-15)
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