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SML3465

Sigma-Aldrich

Toosendanin

≥90% (HPLC)

Sinonimo/i:

(1S,2aR,3aS,3bS,4R,5aR,6R,7S,9S,9aS,9bR,11R,11aR,14S)-1-(furan-3-yl)-4,9,14-trihydroxy-3b,6,11a-trimethyl-10-oxotetradecahydro-1H-6,9a-(methanooxymethano)naphtho[1′,2′:6,7]indeno[1,7a-b]oxirene-7,11-diyl diacetate, 28-Deacetylsendanin, Chuanliansu

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C30H38O11
Numero CAS:
Peso molecolare:
574.62
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
51111800
Codice UNSPSC:
12352200
NACRES:
NA.77

Livello qualitativo

Saggio

≥90% (HPLC)

Stato

powder

Colore

white to beige

Solubilità

DMSO: 2 mg/mL, clear

Temperatura di conservazione

-10 to -25°C

Stringa SMILE

C[C@@]1([C@H]2OC(C)=O)[C@]3([C@]([H])(O3)C[C@H]1C4=COC=C4)[C@]5(C)[C@H](O)C[C@@]6([H])[C@@](C)([C@@H]7O)[C@H](OC(C)=O)C[C@H](O)[C@]6(CO7)[C@@]5([H])C2=O

InChI

1S/C30H38O11/c1-13(31)39-20-10-19(34)29-12-38-25(36)26(20,3)17(29)9-18(33)28(5)23(29)22(35)24(40-14(2)32)27(4)16(15-6-7-37-11-15)8-21-30(27,28)41-21/h6-7,11,16-21,23-25,33-34,36H,8-10,12H2,1-5H3/t16-,17-,18+,19-,20+,21+,23-,24-,25+,26+,27+,28+,29+,30+/m0/
NAHTXVIXCMUDLF-RFNFAWMESA-N

Azioni biochim/fisiol

Toosendanin is a natural occuring triterpenoid recently found to be an inhibitor of botulinum neurotoxin and also found to be an inhibitor of anthrax Lethal Toxin (LT)-induced cell death. Anthrax toxin is composed of three proteins: the toxin B subunit protective antigen (PA), a zinc metalloprotease lethal factor (LF), and an adenylate cyclase edema factor (EF). PA and EF combine to form edema toxin (ET) while PA and LF combine to form lethal toxin (LT), which induces rapid caspase-1 dependent cell death in macrophages. Toosendanin had an IC50 of 56 nM (32 ng/ml) against LT, likely by inhibiting endocytosis and endosomal acidification. Toosendanin has also been found to suppress proliferation and induce apoptosis in a variety of human cancer cells, possibly mediated through JNK signaling pathway.

Pittogrammi

Skull and crossbones

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

Classi di pericolo

Acute Tox. 3 Oral

Codice della classe di stoccaggio

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable


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