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SML3096

Sigma-Aldrich

Obeticholic acid

≥98% (HPLC)

Sinonimo/i:

(3α,5β, 6α,7α)-6-ethyl-3,7-dihydroxy-cholan-24-oic acid, 6-ECDCA, 6a-Ethyl-Chenodeoxycholic Acid, OCA

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C26H44O4
Numero CAS:
459789-99-2
Peso molecolare:
420.63
Numero MDL:
MFCD16621104
Codice UNSPSC:
12352106
NACRES:
NA.77

Livello qualitativo

100

Saggio

≥98% (HPLC)

Forma fisica

powder

Attività ottica

[α]/D +4 to +6°, c = 1.0 in methanol

Colore

white to beige

Solubilità

DMSO: 2 mg/mL, clear

Temperatura di conservazione

2-8°C

Stringa SMILE

C[C@@H]([C@@]1([H])CC[C@@]([H])([C@@]2([C@@H]([C@@H]([C@@]3(C[C@@H](CC[C@@]3([C@]2(CC4)[H])C)O)[H])CC)O)[H])[C@@]14C)CCC(O)=O

InChI

1S/C26H44O4/c1-5-17-21-14-16(27)10-12-26(21,4)20-11-13-25(3)18(15(2)6-9-22(28)29)7-8-19(25)23(20)24(17)30/h15-21,23-24,27,30H,5-14H2,1-4H3,(H,28,29)/t15-,16-,17-,18-,19+,20+,21+,23+,24-,25-,26-/m1/s1
ZXERDUOLZKYMJM-ZWECCWDJSA-N

Azioni biochim/fisiol

Obeticholic acid (6-ECDCA) is a is a semi-synthetic bile acid analogue used to treat used to treat primary biliary cholangitis. Obeticholic acid is an orally available, potent and selective FXR agonist that exhibits anticholeretic and anti-inflammation effects.

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

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Botao Gao et al.
Tissue engineering and regenerative medicine, 18(2), 217-224 (2021-02-01)
Ballooned hepatocytes (BH) are a key histological hallmark of nonalcoholic steatohepatitis (NASH), yet their consequences for liver-specific functions are unknown. In our previous study, an experimental model of human induced-BHs (iBH) has been successfully developed based on cell sheet technology. This
Roberto Pellicciari et al.
Journal of medicinal chemistry, 45(17), 3569-3572 (2002-08-09)
A series of 6alpha-alkyl-substituted analogues of chenodeoxycholic acid (CDCA) were synthesized and evaluated as potential farnesoid X receptor (FXR) ligands. Among them, 6alpha-ethyl-chenodeoxycholic acid (6-ECDCA) was shown to be a very potent and selective FXR agonist (EC(50) = 99 nM)

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