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M0896

Sigma-Aldrich

MPTP Hydrochloride

≥98% (AgNO3), powder, dopaminergic neurotoxin

Sinonimo/i:

MPTP HCl, Piridina, 1,2,3,6-tetraidro-1-metil-4-fenil-, cloridrato, MPTP

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C12H15N · HCl
Numero CAS:
Peso molecolare:
209.72
Beilstein:
3707312
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352200
ID PubChem:
NACRES:
NA.77

product name

1-metil-4-fenil-1,2,3,6-tetraidropiridina, powder

Forma fisica

powder

Livello qualitativo

drug control

kontrollierte Droge in Deutschland

Colore

white to off-white

Stringa SMILE

Cl[H].CN1CCC(=CC1)c2ccccc2

InChI

1S/C12H15N.ClH/c1-13-9-7-12(8-10-13)11-5-3-2-4-6-11;/h2-7H,8-10H2,1H3;1H
KOWJANGMTAZWDT-UHFFFAOYSA-N

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Descrizione generale

L'MPTP manifesta i propri effetti causando infiammazione, eccitotossicità, apoptosi mitocondriale, formazione di corpi di inclusione e stress ossidativo, che portano a danni ai neuroni dopaminergici nel corpo striato e nella substantia nigra. Nei neuroni dopaminergici, l'MPTP blocca il complesso I mitocondriale, portando così alla disfunzione mitocondriale.

Applicazioni

L'1-metil-4-fenil-1,2,3,6-tetraidropiridina cloridrato è stata impiegata per indurre il morbo di Parkinson (PD) in modelli animali:
  • per studiare l'effetto dell'acido docosaesaenoico sulla distribuzione dell'apelina nel sistema nervoso
  • per studiare i disturbi comportamentali correlati ai deficit neurochimici
  • per studiare gli effetti dell'esercizio al tapis roulant sulla neuroprotezione e la neuroinfiammazione.

L'MPTP è stata impiegata per studiarne gli effetti sulla memoria immunitaria innata microgliale. È stata inoltre utilizzata per studiare gli effetti protettivi delle fenilpropionamidi in modelli di topi affetti dal morbo di Parkinson.

Azioni biochim/fisiol

La 1-metil-4-fenil-1,2,3,6-tetraidropiridina (MPTP) è un derivato della piperidina e una neurotossina dopaminergica che si usa nella ricerca neurologica. La MPTP viene metabolizzata a 1-metil-4-fenilpiridina (MPP+), che a sua volta può provocare la formazione di radicali liberi in vivo con conseguente stress ossidativo. Per questo la MPP+ è generalmente nota come il metabolita attivo della MPTP. La MPTP è molto usata negli studi di ricerca in vivo come modello di parkinsonismo. Una review descrive l'uso della MPTP in studi sulla morte cellulare programmata nelle malattie neurodegenerative.
Neurotossina dopaminergica.

Attenzione

È stato riferito che causa un disturbo Parkinsoniano grave e irreversibile in persone e scimmie.

Pittogrammi

Skull and crossbonesHealth hazard

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

Classi di pericolo

Acute Tox. 3 Oral - STOT SE 1

Organi bersaglio

Nervous system

Codice della classe di stoccaggio

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3


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