B4126

Bilirubina

≥98% (EmM/453 = 60), powder

• Sinonimo/i: Bile pigment, Hemetoidin
• Formula empirica (notazione di Hill): C₃₃H₃₆N₄O₆
• Numero CAS: 635-65-4
• Peso molecolare: 584.66
• Beilstein: 74376
• Numero CE: 211-239-7
• Numero MDL: MFCD00005499
• Codice UNSPSC: 12352202
• ID PubChem: 24891751
• NACRES: NA.77

Proprietà

• Descrizione: mixed isomers
• Livello qualitativo: 300
• Saggio: ≥98% (EmM/453 = 60)
• Forma fisica: powder
• Solubilità: aqueous acid: soluble; aqueous base: soluble; benzene: soluble; chloroform: soluble
• Temperatura di conservazione: −20°C
• Stringa SMILE: CC1=C(C=C)\C(NC1=O)=C\c2[nH]c(Cc3[nH]c(\C=C4/NC(=O)C(C=C)=C4C)c(C)c3CCC(O)=O)c(CCC(O)=O)c2C
• InChI: 1S/C33H36N4O6/c1-7-20-19(6)32(42)37-27(20)14-25-18(5)23(10-12-31(40)41)29(35-25)15-28-22(9-11-30(38)39)17(4)24(34-28)13-26-16(3)21(8-2)33(43)36-26/h7-8,13-14,34-35H,1-2,9-12,15H2,3-6H3,(H,36,43)(H,37,42)(H,38,39)(H,40,41)/b26-13-,27-14-; BPYKTIZUTYGOLE-IFADSCNNSA-N

Descrizione

Descrizione generale

La bilirubina, un prodotto finale del catabolismo ematico, si forma dalla rottura della emoglobina eritrocitica nel sistema reticoloendoteliale. L′ossigenasi dell′eme converte l′eme dell′emoglobina in biliverdina e successivamente una riduttasi della biliverdina dipendente da NADPH converte biliverdina a bilirubina.

La bilirubina si trova comunemente legata all′albumina nel siero del sangue in circolazione nella sua forma a doppia carica negativa. La bilirubina è anche associata con sali biliari nella loro forma a carica singola negativa.

Scompensi da iperbilirubinemia possono manifestarsi a causa di una accresciuta sintesi di bilirubina o una diminuita eliminazione di essa.

Applicazioni

La bilirubina è stata impiegata:

• in preparazioni fantasma
• in esperimenti in vitro
• nella preparazione di soluzioni di bilorubina per infusione.

Azioni biochim/fisiol

Più del 99% della bilirubina totale è trasportata coniugata con albumina. Livelli di bilirubina più alti del normale possono condurre a gravi danni neurologici mentre livelli appena più elevati della norma sono collegati a protezione contro lo stress ossidativo.

La bilirubina è stata studiata sia per le sue proprietà di antiossidante endogeno che per le sue capacità di contrastare specie ossigenate attive (ROS) e inibire l′attività dell′ossidasi NADPH. Funziona apparentemente come un efficiente neutralizzatore di radicali perossidici proteggendo i lipidi della membrana dall′ossidazione per effetto di questi radicali. A concentrazioni nanomolari è stato dimostrato che protegge i neuroni da attacchi ossidativi.

Altre note

Un componente principale della decomposizione dell′emoglobina. Principale pigmento nella bile e nel colore giallo dell′itterizia.

Avvertenza

Tenere al riparo dalla luce.

Informazioni sulla sicurezza

• Codice della classe di stoccaggio: 11 - Combustible Solids
• Classe di pericolosità dell'acqua (WGK): WGK 2
• Punto d’infiammabilità (°F): Not applicable
• Punto d’infiammabilità (°C): Not applicable
• Dispositivi di protezione individuale: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)