S6501

Streptomicina

powder

• Sinonimo/i: 2-[(1S,2R,3R,4S,5R,6R)-5-(diaminomethylideneamino)-2-[(2R,3S,4S,5S)-3-[(2S,3S,4S,5R,6S)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-methylamino-oxan-2-yl]oxy-4-formyl-4-hydroxy-5-methyl-oxolan-2-yl]oxy-3,4,6-trihydroxy-cyclohexyl]guanidine
• Formula condensata: C₂₁H₃₉N₇O₁₂ · 1.5 H₂SO₄
• Numero CAS: 3810-74-0
• Peso molecolare: 728.69
• Beilstein: 3894995
• Numero CE: 223-286-0
• Numero MDL: MFCD00037023
• Codice UNSPSC: 51281675
• ID PubChem: 24899705
• NACRES: NA.76

Proprietà

• Origine biologica: Streptomyces griseus
• Livello qualitativo: 200
• Forma fisica: powder
• Potenza: ≥720 I.U. per mg
• PM: calculated mol wt 1457.38
• Condizioni di stoccaggio: (Keep container tightly closed in a dry and well-ventilated place. Keep in a dry place.)
• Colore: white to off-white
• Spettro attività antibiotica: Gram-negative bacteria; Gram-positive bacteria; mycobacteria
• Modalità d’azione: protein synthesis | interferes
• Temperatura di conservazione: 2-8°C
• Stringa SMILE: OS(O)(=O)=O.OS(O)(=O)=O.OS(O)(=O)=O.CN[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)O[C@H]1O[C@H]2[C@@H](O[C@@H](C)[C@]2(O)C=O)O[C@@H]3[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](NC(N)=N)[C@H](O)[C@H]3NC(N)=N.CN[C@H]4[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)O[C@H]4O[C@H]5[C@@H](O[C@@H](C)[C@]5(O)C=O)O[C@@H]6[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](NC(N)=N)[C@H](O)[C@H]6NC(N)=N
• InChI: 1S/2C21H39N7O12.3H2O4S/c2*1-5-21(36,4-30)16(40-17-9(26-2)13(34)10(31)6(3-29)38-17)18(37-5)39-15-8(28-20(24)25)11(32)7(27-19(22)23)12(33)14(15)35;3*1-5(2,3)4/h2*4-18,26,29,31-36H,3H2,1-2H3,(H4,22,23,27)(H4,24,25,28);3*(H2,1,2,3,4)/t2*5-,6-,7-,8+,9-,10-,11-,12+,13-,14-,15-,16-,17-,18-,21+;;;/m00.../s1; QTENRWWVYAAPBI-YZTFXSNBSA-N

Descrizione

Descrizione generale

(C₂₁H₃₉N₇O₁₂)₂ ⋅3H₂O₄S

Struttura chimica: aminoglicoside

Applicazioni

La streptomicina è usata per studiare il meccanismo di resistenza nei suoi confronti e spesso è impiegata insieme alla penicillina e ad altri agenti per inibire la contaminazione batterica in applicazioni con colture cellulari. Nelle applicazioni di biologia molecolare se ne raccomanda l′uso a 25-50 μg/mL, nelle colture cellulari a 100 mg/L e nella coltura di embrioni a 50 mg/L.

Azioni biochim/fisiol

Modalità d′azione: La streptomicina agisce inibendo la sintesi delle proteine dei procarioti legandosi alla proteina S12 della subunità ribosomiale 30S. In questo modo impedisce la transizione da complesso imitativo a ribosoma di allungamento della catena. Ciò causa errori di codifica o inibisce l′avvio.

Modalità di resistenza: Una mutazione in rpsL, un gene per la proteina ribosomiale S12, impedisce il legame della streptomicina con il ribosoma. Inoltre, un′aminoglicoside fosfotransferasi inattiva la streptomicina.

Spettro antimicrobico: La streptomicina è attiva nei confronti dei batteri gram positivi e gram negativi.

Avvertenza

Le soluzioni possono essere conservate a 2-8 °C per non più di un mese oppure a -20 °C per periodi più prolungati. A 37 °C le soluzioni sono stabili per tre giorni.

Nota sulla preparazione

Le soluzioni madre devono essere preparate direttamente nel flaconcino con concentrazioni di acqua sterile tra 20 e 25 mg/mL.

Altre note

Tenere il contenitore ben chiuso in luogo asciutto e ben ventilato. Conservare in luogo asciutto.

Informazioni sulla sicurezza

• Pittogrammi: GHS08,GHS07
• Avvertenze: Warning
• Indicazioni di pericolo: H302,H361fd
• Consigli di prudenza: P202 - P264 - P270 - P280 - P301 + P312 - P308 + P313
• Classi di pericolo: Acute Tox. 4 Oral - Repr. 2
• Codice della classe di stoccaggio: 11 - Combustible Solids
• Classe di pericolosità dell'acqua (WGK): WGK 3
• Punto d’infiammabilità (°F): Not applicable
• Punto d’infiammabilità (°C): Not applicable
• Dispositivi di protezione individuale: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves