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Sigma-Aldrich

Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate

purum, ≥98.0% (T)

Sinonimo/i:

TMS triflate, TMSOTf, Trifluoromethanesulfonic acid trimethylsilylester

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About This Item

Formula condensata:
CF3SO3Si(CH3)3
Numero CAS:
27607-77-8
Peso molecolare:
222.26
Beilstein:
1868911
Numero CE:
248-565-4
Numero MDL:
MFCD00000406
Codice UNSPSC:
12352101
ID PubChem:
329770075
NACRES:
NA.22

Grado

purum

Livello qualitativo

200

Saggio

≥98.0% (T)

Stato

liquid

Indice di rifrazione

n20/D 1.36 (lit.)

P. ebollizione

77 °C/80 mmHg (lit.)

Densità

1.228 g/mL at 25 °C (lit.)

Gruppo funzionale

fluoro
triflate

Stringa SMILE

C[Si](C)(C)OS(=O)(=O)C(F)(F)F

InChI

1S/C4H9F3O3SSi/c1-12(2,3)10-11(8,9)4(5,6)7/h1-3H3
FTVLMFQEYACZNP-UHFFFAOYSA-N

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Applicazioni

Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate may be used to catalyze:
  • Allylation of acetals to form homoallyl ethers.
  • Synthesis of 1,2-trans-glycosides.
  • Conversion of alcohols to esters.
  • Aminomethylation of silyl enol ethers with aminomethyl alkyl ethers.
  • Glycosidation of (+)-4-demethoxyanthracyclinones.

Altre note

Efficient silylating agent and strong Lewis acid catalyst ; Review

Pittogrammi

FlameCorrosion
GHS02,GHS05

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

H226,H314

Classi di pericolo

Flam. Liq. 3 - Skin Corr. 1B

Rischi supp

EUH014

Codice della classe di stoccaggio

3 - Flammable liquids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

77.0 °F - closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

25 °C - closed cup

Dispositivi di protezione individuale

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificati d'analisi (COA)

Lot/Batch Number
BCBW0682
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Carbohydrate Research, 93(1), C6-C9 (1981)
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Hosomi A
Tetrahedron Letters, 23(5), 547-550 (1982)
J. Heberle et al.
Silylating Agents, 2nd ed. (1995)
An extremely fast and efficient acylation reaction of alcohols with acid anhydrides in the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate as catalyst.
Procopiou PA
Chemical Communications (Cambridge, England), (23), 2625-2626 (1996)
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