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Cloramfenicolo

VETRANAL^®, analytical standard

• Sinonimo/i: D-(−)-treo-2,2-dicloro-N-[β-idrossi-α-(idrossimetil)-β-(4-nitrofenil)etil]acetammide, D-(−)-treo-2-dicloroacetammido-1-(4-nitrofenil)-1,3-propanediolo, D-treo-2,2-dicloro-N-[β-idrossi-α-(idrossimetil)-4-nitrofenetil]acetammide, Cloromicetina
• Formula condensata: Cl₂CHCONHCH(CH₂OH)CH(OH)C₆H₄NO₂
• Numero CAS: 56-75-7
• Peso molecolare: 323.13
• Beilstein: 2225532
• Numero CE: 200-287-4
• Numero MDL: MFCD00078159
• Codice UNSPSC: 41116107
• ID PubChem: 329753874
• NACRES: NA.24

Proprietà

• Grado: analytical standard
• Livello qualitativo: 100
• Nome Commerciale: VETRANAL^®
• Saggio: ≥98% (HPLC)
• Durata: limited shelf life, expiry date on the label
• tecniche: HPLC: suitable; gas chromatography (GC): suitable
• Punto di fusione: 149-153 °C (lit.)
• Solubilità: H₂O: insoluble 100% (practically)
• applicazioni: clinical testing
• Formato: neat
• Stringa SMILE: OC[C@@H](NC(=O)C(Cl)Cl)[C@H](O)c1ccc(cc1)[N+]([O-])=O
• InChI: 1S/C11H12Cl2N2O5/c12-10(13)11(18)14-8(5-16)9(17)6-1-3-7(4-2-6)15(19)20/h1-4,8-10,16-17H,5H2,(H,14,18)/t8-,9-/m1/s1; WIIZWVCIJKGZOK-RKDXNWHRSA-N

Descrizione

Descrizione generale

Chloramphenicol (CAP) is an antibiotic which was first isolated from Streptomyces venezuelae. It has a nitrobenzene moiety which may be responsible for aplastic anaemia.1 It is often used for bacterial selection in molecular biology applications at 10-20 μg/mL and as a selection agent for transformed cells containing chloramphenicol reistance genes.
This grade has the standard for Supelco MIP SPE cartridges. For more information request Supelco Literature T407075, T706024

Applicazioni

Chloramphenicol has been used as reference standard in the determination of the concentration of CAP residues in shrimp tissues using LC-MS technique and also in frozen chicken samples (liver, kidney and muscle) using HPLC.

Refer to the product′s Certificate of Analysis for more information on a suitable instrument technique. Contact Technical Service for further support.

Azioni biochim/fisiol

Modalità d′azione: il cloramfenicolo inibisce la sintesi proteica batterica bloccando il passaggio della peptidil transferasi tramite il legame alla subunità ribosomiale 50S e impedendo il legame dell′amminoacil-tRNA al ribosoma. Inibisce inoltre la sintesi delle proteine mitocondriali e dei cloroplasti e la formazione ribosomiale del (p)ppGpp, deprimendo la trascrizione dell′rRNA.

Modalità di resistenza: l′uso della cloramfenicolo acetiltransferasi acetila il prodotto e lo inattiva.

Spettro antimicrobico: questo è un antibiotico ad ampio spettro contro batteri gram positivi e gram negativi e viene utilizzato principalmente per scopi oftalmici e veterinari.

Avvertenza

Stock solutions should be stored at 2-8°C and are stable at 37°C for 5 days. Aqueous solutions are neutral and stable over a wide pH range, with 50% hydrolysis occurring after 290 days. Use of a borax buffered solution reduces this number to 14%. Solutions should be protected from light as photochemical decomposition results in a yellowing of the solution. Heating aqueous solutions at 115°C for 30 minutes results in a 10% loss of chloramphenicol.

Nota sulla preparazione

Stock solutions can be prepared directly in the vial at any recommended concentration. A solution at 50 mg/mL in ethanol yields a clear, very faint, yellow solution. Degradation of chloramphenicol in aqueous solution is catalyzed by general acids and bases. This rate of degradation is independent of the ionic strength and pH.

Note legali

VETRANAL is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Informazioni sulla sicurezza

• Pittogrammi: GHS08,GHS05
• Avvertenze: Danger
• Indicazioni di pericolo: H318,H351,H361fd
• Consigli di prudenza: P202 - P280 - P305 + P351 + P338 - P308 + P313 - P405 - P501
• Classi di pericolo: Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Repr. 2
• Codice della classe di stoccaggio: 11 - Combustible Solids
• Classe di pericolosità dell'acqua (WGK): WGK 3
• Dispositivi di protezione individuale: Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges