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15230

Sigma-Aldrich

[Bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene

purum, ≥95.0% (AT)

Sinonimo/i:

PIFA

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About This Item

Formula condensata:
(CF3CO2)2IC6H5
Numero CAS:
Peso molecolare:
430.04
Beilstein:
764767
Numero CE:
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352002
ID PubChem:
NACRES:
NA.22

Grado

purum

Livello qualitativo

Saggio

≥95.0% (AT)

Forma fisica

solid

Impiego in reazioni chimiche

reagent type: oxidant

Punto di fusione

121-125 °C (lit.)
122-125 °C

Gruppo funzionale

fluoro
iodo

Stringa SMILE

FC(F)(F)C(=O)O[I](OC(=O)C(F)(F)F)c1ccccc1

InChI

1S/C10H5F6IO4/c11-9(12,13)7(18)20-17(6-4-2-1-3-5-6)21-8(19)10(14,15)16/h1-5H
PEZNEXFPRSOYPL-UHFFFAOYSA-N

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Categorie correlate

Applicazioni

Reactant or reagent for:
  • Pummerer-like reactions
  • Chemoselective deprotection of dimethoxybenzyl ethers
  • Mediating oxidative cycloisomerization
  • Tosyloxylation of anilides

Altre note

Reagent for dehydrogenation and oxidation reactions, review; New reagent for the direct conversions of amides to amines (Hofmann-type rearrangement) and key substance for carboxyterminal peptide sequencing; Smooth dethioacetalization to the carbonyls

Pittogrammi

Exclamation mark

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

Classi di pericolo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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M.R. Almond et al.
Organic Syntheses, 66, 132-132 (1988)
G. Stork et al.
Tetrahedron Letters, 30, 287-287 (1989)
William C Skarnes et al.
Methods (San Diego, Calif.), 164-165, 18-28 (2019-06-20)
The generation of induced pluripotent stem cell models of human disease requires efficient modification of one or both alleles depending on dominant or recessive inheritance of the disease. To faithfully recapitulate many disease variants, the introduction of a single base
A. Varvoglis
Synthesis, 709-709 (1984)
Determination of asparagine and glutamine in polypeptides using bis(I,I-trifluoroacetoxy)iodobenzene.
L M Soby et al.
Analytical biochemistry, 113(1), 149-153 (1981-05-01)

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