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922722

Sigma-Aldrich

O-Pivaloylhydroxyamine triflic acid

Sinonimo/i:

2,2-dimethyl-, azanyl ester, 1,1,1-trifluoromethanesulfonate, PivONH3OTF, Propanoic acid

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C5H11NO2 · CHF3O3S
Numero CAS:
1293990-73-4
Peso molecolare:
267.22
Numero MDL:
MFCD32701977
Codice UNSPSC:
12352106
NACRES:
NA.22

Stato

solid

Livello qualitativo

100

Gruppo funzionale

fluoro
triflate

Stringa SMILE

FC(F)(F)[S](=O)(=O)[O-].[N+H3]OC(=O)C(C)(C)C

InChI

AJUKGKFBUGZGSW-UHFFFAOYSA-M

Applicazioni

This hydroxylamine-based reagent enables the iron-catalyzed selective transformation of thiols to sulfinamides under mild conditions without the use of precious metal catalysts or additional oxidants. This reagent is shelf stable and facilitates the reaction in a single step and under mild conditions.

Altre note

Hydroxylamine-Derived Reagent as a Dual Oxidant and Amino Group Donor for the Iron Catalyzed Preparation of Unprotected Sulfinamides from Thiols

Synthesis of N-Alkyl Anilines from Arenes via Iron-Promoted Aromatic C–H Amination

Pittogrammi

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

H302,H314,H335

Classi di pericolo

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Codice della classe di stoccaggio

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

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Sayanti Chatterjee et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 60(2), 758-765 (2020-09-22)
An iron catalyzed reaction for the selective transformation of thiols (-SH) to sulfinamides (-SONH2 ) by a direct transfer of -O and free -NH2 groups has been developed. The reaction operates under mild conditions using a bench stable hydroxylamine derived

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