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Merck
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791806

Sigma-Aldrich

Yu-Wasa Auxiliary

97%

Sinonimo/i:

2,3,5,6-Tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)aniline, 2,3,5,6,α,α,α-Heptafluoro-p-toluidine

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About This Item

Formula condensata:
CF3C6F4NH2
Numero CAS:
651-83-2
Peso molecolare:
233.09
Beilstein:
2657893
Numero MDL:
MFCD00091518
Codice UNSPSC:
12352101
ID PubChem:
329768293
NACRES:
NA.22

Livello qualitativo

100

Saggio

97%

Forma fisica

liquid

Impiego in reazioni chimiche

reaction type: C-C Bond Formation
reagent type: catalyst
reaction type: C-H Activation

Indice di rifrazione

n20/D 1.431 (lit.)
n20/D 1.432

P. eboll.

186 °C (lit.)

Densità

1.662 g/mL at 25 °C
1.687 g/mL at 25 °C (lit.)

Gruppo funzionale

fluoro

Stringa SMILE

Nc1c(F)c(F)c(c(F)c1F)C(F)(F)F

InChI

1S/C7H2F7N/c8-2-1(7(12,13)14)3(9)5(11)6(15)4(2)10/h15H2
FJOACTZFMHZHSC-UHFFFAOYSA-N

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Altre note

Acidic amides are superior directing groups for promoting C-H activation reactions with both Pd(0)/PR3 and Pd(II) catalysts.

Used in the Preparation of
  • Lactams via palladium-catalyzed olefination of arylamides with benzylacrylate, followed by 1,4-conjugate addition
  • N-(fluorinated aryl)benzamides as substrates for regioselective C-H amination reactions with O-benzoylhydroxylamines
  • Substituted succinimides via palladium-catalyzed carbonylation of N-aryl amides
  • N-aryl cyclopropanecarboxamide substrates and various amino acid ligands for palladium-catalyzed C-H activation of cyclopropanes

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N° Catalogo
Descrizione
Determinazione del prezzo

ALD00600

Zhu-Yu Auxiliary, 98%

Pittogrammi

Exclamation mark
GHS07

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

H315,H319,H335

Classi di pericolo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Codice della classe di stoccaggio

10 - Combustible liquids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

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Wasa, M;
Journal of the American Chemical Society, 132(11), 3680-3681 null
Palladium(0)-Catalyzed Alkynylation of C(sp3)-H Bonds
He, J.:
Journal of the American Chemical Society null
Eun Jeong Yoo et al.
Journal of the American Chemical Society, 133(20), 7652-7655 (2011-04-28)
C-H amination of N-aryl benzamides with O-benzoyl hydroxylamines has been achieved with either Pd(II) or Pd(0) catalysts. Furthermore, we demonstrate that secondary amines can be directly used with benzoyl peroxide in a one-pot procedure that proceeds via the in situ
Eun Jeong Yoo et al.
Journal of the American Chemical Society, 132(49), 17378-17380 (2010-11-19)
Pd(II)-catalyzed β-C(sp(3))-H carbonylation of N-arylamides under CO (1 atm) has been achieved. Following amide-directed C(sp(3))-H cleavage and insertion of CO into the resulting [Pd(II)-C(sp(3))] bond, intramolecular C-N reductive elimination gave the corresponding succinimides, which could be readily converted to 1,4-dicarbonyl
Masayuki Wasa et al.
Journal of the American Chemical Society, 133(49), 19598-19601 (2011-11-09)
Systematic ligand development has led to the identification of novel mono-N-protected amino acid ligands for Pd(II)-catalyzed enantioselective C-H activation of cyclopropanes. A diverse range of organoboron reagents can be used as coupling partners, and the reaction proceeds under mild conditions.

Il team dei nostri ricercatori vanta grande esperienza in tutte le aree della ricerca quali Life Science, scienza dei materiali, sintesi chimica, cromatografia, discipline analitiche, ecc..

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