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Sigma-Aldrich

Nordihydroguaiaretic acid

≥97.0% (HPLC)

Sinonimo/i:

Masoprocol

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About This Item

Formula condensata:
[-CH(CH3)CH2C6H3-1,2-(OH)2]2
Numero CAS:
500-38-9
Peso molecolare:
302.36
Beilstein:
2056826
Numero CE:
207-903-0
Numero MDL:
MFCD00002206
Codice UNSPSC:
12352100
ID PubChem:
57652455
NACRES:
NA.22

Saggio

≥97.0% (HPLC)

Forma fisica

crystals

Impurezze

≤2% water

Punto di fusione

184-186 °C (lit.)

Stringa SMILE

CC(Cc1ccc(O)c(O)c1)C(C)Cc2ccc(O)c(O)c2

InChI

1S/C18H22O4/c1-11(7-13-3-5-15(19)17(21)9-13)12(2)8-14-4-6-16(20)18(22)10-14/h3-6,9-12,19-22H,7-8H2,1-2H3
HCZKYJDFEPMADG-UHFFFAOYSA-N

Informazioni sul gene

mouse ... Alox12(11684)

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Descrizione generale

Nordihydroguaiaretic acid (NDGA) is used as an antioxidant and potent scavenger of reactive oxygen species (ROS).

Applicazioni

Nordihydroguaiaretic acid can be used:
  • In the synthesis of nordihydroguaiaretic acid derivatives with potent HIV inhibition activity.
  • As a starting material in the synthesis of tetra-O-methylnordihydroguaiaretic acid.

Azioni biochim/fisiol

Lipoxygenase inhibitor; polyphenol-bearing o-dihydroxy (catechol) structure.

Altre note

Inhibitor of broad bean lipoxygenase

Pittogrammi

Exclamation mark
GHS07

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

H302,H315,H319,H335

Classi di pericolo

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Tetra-O-methylnordihydroguaiaretic acid inhibits melanoma in vivo
Lambert JD, et al.
Cancer Letters, 171(1), 47-56 (2001)
H.M. Al-Obaidy et al.
Journal of Food Science, 46, 597-597 (1981)
Nordihydroguaiaretic acid is a potent in vitro scavenger of peroxynitrite, singlet oxygen, hydroxyl radical, superoxide anion and hypochlorous acid and prevents in vivo ozone-induced tyrosine nitration in lungs.
Floriano-Sanchez E, et al.
Free Radical Research, 40(5), 523-533 (2006)
New nordihydroguaiaretic acid derivatives as anti-HIV agents.
Hwu JR, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 18(6), 1884-1888 (2008)
Ana I Rojo et al.
Free radical biology & medicine, 52(2), 473-487 (2011-12-07)
Defense against oxidative stress is executed by an antioxidant program that is tightly controlled by the transcription factor Nrf2. The stability of Nrf2 involves the interaction of two degradation domains, designated Neh2 and Neh6, with the E3 ubiquitin ligase adaptors
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