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Sigma-Aldrich

(R)-N-[(1R,2R)-2-(3-(3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl)ureido)cyclohexyl]-tert-butyl-sulfinamide

96%

Sinonimo/i:

[S(R)]-N-[(1R,2R)-2-[[[[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]amino]carbonyl]amino]cyclohexyl]-2-methyl-2-propanesulfinamide

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C19H25F6N3O2S
Numero CAS:
Peso molecolare:
473.48
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352002
ID PubChem:
NACRES:
NA.22

Saggio

96%

Stato

solid

Punto di fusione

173-181 °C

Gruppo funzionale

amine
fluoro

Stringa SMILE

CC(C)(C)S(=O)N[C@@H]1CCCC[C@H]1NC(=O)Nc2cc(cc(c2)C(F)(F)F)C(F)(F)F

InChI

1S/C19H25F6N3O2S/c1-17(2,3)31(30)28-15-7-5-4-6-14(15)27-16(29)26-13-9-11(18(20,21)22)8-12(10-13)19(23,24)25/h8-10,14-15,28H,4-7H2,1-3H3,(H2,26,27,29)/t14-,15-,31-/m1/s1
WMIJNZVQFOPOBW-ZHANGXNJSA-N

Applicazioni

(R)-N-[(1R,2R)-2-(3-(3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl)ureido)cyclohexyl]-tert-butyl-sulfinamide is a sulfinamide-urea based chiral catalyst that can be used to synthesize:
  • Enantioselective homoallylic amines by asymmetric allylation of acylhydrazones with allylindium reagents.
  • Tetrahydroquinolines via an asymmetric Povarov reaction.
  • 2-aryl-substituted cycloalkanones by enantioselective protonation of corresponding trimethylsilyl enol ethers.

Indicazioni di pericolo

Classi di pericolo

Aquatic Chronic 4

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Indium-mediated asymmetric allylation of acylhydrazones using a chiral urea catalyst.
Kian L Tan et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 46(8), 1315-1317 (2007-01-11)

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