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Sigma-Aldrich

1,2-Bis[(2S,5S)-2,5-diethylphospholano]benzene(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I)tetrafluoroborate

Sinonimo/i:

(S,S)-Et-DUPHOS-Rh

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C30H48BF4P2Rh
Numero CAS:
Peso molecolare:
660.36
Codice UNSPSC:
12352005
ID PubChem:
NACRES:
NA.22

Forma fisica

powder

Livello qualitativo

Gruppo funzionale

phosphine

Stringa SMILE

[Rh+].F[B-](F)(F)F.C1CC=CCCC=C1.CC[C@H]2CC[C@H](CC)P2c3ccccc3P4[C@@H](CC)CC[C@@H]4CC

InChI

1S/C22H36P2.C8H12.BF4.Rh/c1-5-17-13-14-18(6-2)23(17)21-11-9-10-12-22(21)24-19(7-3)15-16-20(24)8-4;1-2-4-6-8-7-5-3-1;2-1(3,4)5;/h9-12,17-20H,5-8,13-16H2,1-4H3;1-2,7-8H,3-6H2;;/q;;-1;+1/b;2-1-,8-7-;;/t17-,18-,19-,20-;;;/m0.../s1
DSYBEQKPSKLNMC-ZCTOJWETSA-N

Applicazioni

DuPhos and BPE Ligands: Highly Efficient Privileged Ligands

Catalyst for:
  • Preparation of a key unit B precursor of cryptophycins via Horner-Wadsworth-Emmons reaction and asymmetric hydrogenation
  • Preparation of constrained phenylalanine analogs via Heck reaction followed by asymmetric hydrogenation and cyclization steps
  • Enantioselective preparation of N-benzyloxy-β-amino acid Me esters by hydrogenation of α-(benzyloxyaminomethyl)acrylate stereoisomers
  • Preparation of fluoro amino acids as synthons for potent macrocyclic HCV NS3 protease inhibitors
  • Stereoselective preparation of triply isotope-labeled Ser, Cys, and Ala
  • Preparation of β-amino acids from asymmetric hydrogenation of α-(aminomethyl)acrylates
  • Asymmetric hydrogenation of a-primary and secondary amino ketones and asymmetric synthesis of (-)-arbutamine and (-)-denopamine

Note legali

Sold in collaboration with Kanata Chemical Technologies Inc. for research purposes only. These compounds were made and sold under license from E.I. du Pont de Nemours and Company, which license does not include the right to use the compounds in producing products for sale in the pharmaceutical field.

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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