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Sigma-Aldrich

(+)-1,2-Bis[(2S,5S)-2,5-diethylphospholano]benzene

Namena purity

Sinonimo/i:

(2S,2′S,5S,5′S)-2,2′,5,5′-Tetraethyl-1,1′-(o-phenylene)diphospholane, (S,S)-Ethyl-DUPHOS

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C22H36P2
Numero CAS:
Peso molecolare:
362.47
Beilstein:
4814174
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352005
ID PubChem:
NACRES:
NA.22

Indice di rifrazione

n20/D 1.581

Densità

1.010 g/mL at 25 °C

Stringa SMILE

CC[C@H]1CC[C@H](CC)P1c2ccccc2P3[C@@H](CC)CC[C@@H]3CC

InChI

1S/C22H36P2/c1-5-17-13-14-18(6-2)23(17)21-11-9-10-12-22(21)24-19(7-3)15-16-20(24)8-4/h9-12,17-20H,5-8,13-16H2,1-4H3/t17-,18-,19-,20-/m0/s1
GVVCHDNSTMEUCS-MUGJNUQGSA-N

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Applicazioni

(+)-1,2-Bis[(2S,5S)-2,5-diethylphospholano]benzene is a chiral ligand that can be used to prepare its rhodium metal complexes, which are used as catalysts in asymmetric hydrogenation reactions.

Note legali

Sold in collaboration with Namena Corp. for research purposes only. These compounds were made and sold under license from E.I. du Pont de Nemours and Company, which license does not include the right to use the compounds in producing products for sale in the pharmaceutical field.

Pittogrammi

Exclamation mark

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

Classi di pericolo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Codice della classe di stoccaggio

10 - Combustible liquids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


Certificati d'analisi (COA)

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Asymmetric synthesis of γ-butyrolactones by enantioselective hydrogenation of butenolides
Donate PM, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 14(20), 3253-3256 (2003)
Assymetric synthesis of (2S, 3R)-and (2S, 3S)-[2-13C; 3-2H] glutamic acid
Okuma K, et al.
Tetrahedron Letters, 50(13), 1482-1484 (2009)

Articoli

Asymmetric hydrogenation reactions represent the ideal process for the commercial manufacture of single-enantiomer compounds, because of the ease by which these robust procedures can be scaled up and because of the low levels of byproducts generated in these asymmetric hydrogenations.

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