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511943

Sigma-Aldrich

1-Acetyl-4-(4-hydroxyphenyl)piperazine

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C12H16N2O2
Numero CAS:
67914-60-7
Peso molecolare:
220.27
Numero CE:
267-744-8
Numero MDL:
MFCD00044905
Codice UNSPSC:
12352100
ID PubChem:
24873593

Saggio

98%

Punto di fusione

180-185 °C (lit.)

Stringa SMILE

CC(=O)N1CCN(CC1)c2ccc(O)cc2

InChI

1S/C12H16N2O2/c1-10(15)13-6-8-14(9-7-13)11-2-4-12(16)5-3-11/h2-5,16H,6-9H2,1H3
AGVNLFCRZULMKK-UHFFFAOYSA-N

Descrizione generale

1-Acetyl-4-(4-hydroxyphenyl)piperazine (AHPP), a piperazine derivative, is a structural analog of acetaminophen. Its multi-step preparation using bis-(2-chloroethyl)amine hydrochloride and p-aminophenol as starting materials has been reported.2

Applicazioni

1-Acetyl-4-(4-hydroxyphenyl)piperazine may be used in the preparation of 1-acetyl-4-(4-octadecyloxyphenyl)piperazine. It may also be used in the multi-step synthesis of ketoconazole, its 1,2,4-triazole and thiazole analogs.

Pittogrammi

Exclamation mark
GHS07

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

H315,H319,H335

Classi di pericolo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificati d'analisi (COA)

Lot/Batch Number
06903JJ
09727KO
13005CA
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06401PO

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Synthesis of 1, 2,4-triazole and thiazole analogs of ketoconazole.
Huang LF, et al.
Journal of Heterocyclic Chemistry, 34(2), 469-476 (1997)
Synthesis of Ketoconazole by Phase-transfer Catalysis [J].
Chen YH and Long SJ.
Chinese Journal of Pharmaceuticals / Chung-kuo i yao kung yeh tsa chih, 8, 005-005 (2008)
Design of new potent and selective secretory phospholipase A2 inhibitors. 6-Synthesis, structure-activity relationships and molecular modelling of 1-substituted-4-[4,5-dihydro-1,2,4-(4H)-oxadiazol-5-one-3-yl(methyl)]-functionalized aryl piperazin/one/dione derivatives.
Meddad-Belhabich N, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry, 18(10), 3588-3600 (2010)
New process for synthesis of 1-acetyl-4-(4-hydroxyphenyl) piperazine [J].
Zheng, CZ, et al.
Huaxue Shiji, 10, 27-27 (2010)
S Shi et al.
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