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Sigma-Aldrich

Formaldehyde diethyl acetal

absolute, over molecular sieve (H2O ≤0.01%), ≥99.0% (GC)

Sinonimo/i:

Diethoxymethane, Ethylal

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About This Item

Formula condensata:
CH2(OC2H5)2
Numero CAS:
462-95-3
Peso molecolare:
104.15
Beilstein:
1697253
Numero CE:
207-330-6
Numero MDL:
MFCD00009246
Codice UNSPSC:
12352100
ID PubChem:
57651078
NACRES:
NA.22

Densità del vapore

3.6 (vs air)

Tensione di vapore

60 mmHg ( 25 °C)

Grado

absolute

Saggio

≥99.0% (GC)

Stato

liquid

Temp. autoaccensione

346 °F

Qualità

over molecular sieve (H2O ≤0.01%)

tecniche

GC/GC: suitable

Indice di rifrazione

n20/D 1.373 (lit.)
n20/D 1.374

P. ebollizione

87-88 °C (lit.)

Densità

0.831 g/mL at 25 °C (lit.)

Gruppo funzionale

ether

Stringa SMILE

CCOCOCC

InChI

1S/C5H12O2/c1-3-6-5-7-4-2/h3-5H2,1-2H3
KLKFAASOGCDTDT-UHFFFAOYSA-N

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Descrizione generale

Formaldehyde diethyl acetal (FDEA, diethoxymethane, DEM) is a diethyl acetal. It has been synthesized from ethanol and aqueous formaldehyde. It is a low boiling solvent useful for sodium hydride reactions, organolithium chemistry, copper-catalyzed conjugate additions and phase-transfer reactions. It is a potential alternate for tetrahydrofuran, dichloromethane, glyme and methylal. DEM is an ethoxymethylating agent, a formaldehyde equivalent and a carbonylation substrate. Its condensation with 2-propylresorcinol to form resorcin[n]arenes (n=4–7) has been investigated. The IR and Raman spectra and conformations of DEM have been studied. NMR spectroscopy has been used to study the aggregation behavior of organolithium compounds in diethoxymethane. Unimolecular metastable decomposition of DEM upon electron impact has been studied. Solubility of non-polar gases in DEM has been evaluated.

Applicazioni

Formaldehyde diethyl acetal may be used as a solvent in the esterification of carboxylic acids and in the O-alkylation of a variety of phenols.

Pittogrammi

Flame
GHS02

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

H225

Classi di pericolo

Flam. Liq. 2

Codice della classe di stoccaggio

3 - Flammable liquids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 1

Punto d’infiammabilità (°F)

23.0 °F - closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

-5 °C - closed cup

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Bergander K, et al.
Tetrahedron, 50(20), 5861-5868 (1994)
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