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Sigma-Aldrich

(S)-(+)-2-(Dibenzylamino)-3-phenyl-1-propanol

99%

Sinonimo/i:

N,N-Dibenzyl-L-phenylalaninol

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About This Item

Formula condensata:
C6H5CH2CH[N(CH2C6H5)2]CH2OH
Numero CAS:
111060-52-7
Peso molecolare:
331.45
Numero MDL:
MFCD00191984
Codice UNSPSC:
12352116
ID PubChem:
24866400
NACRES:
NA.22

Livello qualitativo

100

Saggio

99%

Forma fisica

solid

Attività ottica

[α]20/D +8.0°, c = 4 in methanol

Punto di fusione

72-74 °C (lit.)

Gruppo funzionale

amine
hydroxyl
phenyl

Stringa SMILE

OC[C@H](Cc1ccccc1)N(Cc2ccccc2)Cc3ccccc3

InChI

1S/C23H25NO/c25-19-23(16-20-10-4-1-5-11-20)24(17-21-12-6-2-7-13-21)18-22-14-8-3-9-15-22/h1-15,23,25H,16-19H2/t23-/m0/s1
ZXNVOFMPUPOZDF-QHCPKHFHSA-N

Categorie correlate

Applicazioni

Building block for the synthesis of HIV protease inhibitors.

Pittogrammi

Exclamation mark
GHS07

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

H315,H319,H335

Classi di pericolo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Liu, C. et al.
Organic Process Research & Development, 1, 45-45 (1997)
Michael E. Pierce et al.
The Journal of organic chemistry, 61(2), 444-450 (1996-01-26)
DMP 323, a potent HIV-1 protease inhibitor, has been synthesized by an efficient stereoselective process, amenable to large scale preparations. The core C(2) symmetric diol was synthesized by a stereoselective pinacol coupling of CBZ protected D-phenylalanine. Judicious selection of protecting
P Y Lam et al.
Journal of medicinal chemistry, 39(18), 3514-3525 (1996-08-30)
High-resolution X-ray structures of the complexes of HIV-1 protease (HIV-1PR) with peptidomimetic inhibitors reveal the presence of a structural water molecule which is hydrogen bonded to both the mobile flaps of the enzyme and the two carbonyls flanking the transition-state
Pierre L. Beaulieu et al.
The Journal of organic chemistry, 61(11), 3635-3645 (1996-05-31)
Enantiomerically pure N,N-dibenzyl-alpha-amino aldehydes reacted with (chloromethyl)lithium, generated in situ from bromochloromethane and lithium metal, to give predominantly erythro aminoalkyl epoxides. Treatment of the crude epoxides with aqueous hydrochloric acid gave crystalline (2S,3S)-N,N-dibenzylamino chlorohydrin hydrochlorides in 32-56% overall yield and
C N Hodge et al.
Chemistry & biology, 3(4), 301-314 (1996-04-01)
Effective HIV protease inhibitors must combine potency towards wild-type and mutant variants of HIV with oral bioavailability such that drug levels in relevant tissues continuously exceed that required for inhibition of virus replication. Computer-aided design led to the discovery of
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