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190438

Sigma-Aldrich

(S)-(−)-2-Amino-3-phenyl-1-propanol

98%, optical purity ee: 99% (HPLC)

Sinonimo/i:

L-Phenylalaninol

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About This Item

Formula condensata:
C6H5CH2CH(NH2)CH2OH
Numero CAS:
Peso molecolare:
151.21
Beilstein:
2208238
Numero CE:
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352116
ID PubChem:
NACRES:
NA.22

Livello qualitativo

Saggio

98%

Forma fisica

solid

Attività ottica

[α]22/D −22.8°, c = 1.2 in 1 M HCl

Purezza ottica

ee: 99% (HPLC)

Punto di fusione

92-94 °C (lit.)

Stringa SMILE

N[C@H](CO)Cc1ccccc1

InChI

1S/C9H13NO/c10-9(7-11)6-8-4-2-1-3-5-8/h1-5,9,11H,6-7,10H2/t9-/m0/s1
STVVMTBJNDTZBF-VIFPVBQESA-N

Descrizione generale

(S)-(-)-2-Amino-3-phenyl-1-propanol is a chiral amino alcohol.

Applicazioni

(S)-(-)-2-Amino-3-phenyl-1-propanol can undergo condensation with 5-nitro­salicylaldehyde to form (S)-2-[(1-benzyl-2-hydroxy­ethyl­imino)meth­yl]-4-nitro­phenol, a new chiral Schiff base. It reacts with substituted salicylaldehydes to form tridentate chiral Schiff base ligands, which can form H-bonded chiral supramolecular metal-organic architectures. It can also be used in the synthesis of an unnatural tripeptide, which can enhance the antimicrobial activity of methicillin against methicillin resistant Staphylococcus aureus.
Reacts with nitriles to form oxazolines which are useful in Pd-catalyzed allylic substitution. Also employed in amidation for chiral resolution and NADH modeling.

Codice della classe di stoccaggio

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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Tetrahedron Letters, 34, 7081-7081 (1993)
Tetrahedron, 49, 5237-5237 (1993)
Intramolecular hydrogen transfer in (S)-2-[(1-benzyl-2-hydroxyethylimino) methyl]-4-nitrophenol, a new chiral Schiff base.
Pradeep CP.
Acta Crystallographica Section E, Structure Reports Online, 61(11), o3825-o3827 (2005)
Chiral supramolecular metal-organic architectures from dinuclear copper complexes.
Pradeep CP and Das SK.
Polyhedron, 28(3), 630-636 (2009)
Tripeptide LY301621 and its diastereomers as methicillin potentiators against methicillin resistant Staphylococcus aureus.
Bid CN, et al.
The Journal of Antibiotics, 50(3), 283-285 (1997)

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