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404764

Sigma-Aldrich

4-Acetamidobenzenesulfonyl azide

97%

Sinonimo/i:

p-ABSA

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About This Item

Formula condensata:
CH3CONHC6H4SO2N3
Numero CAS:
Peso molecolare:
240.24
Beilstein:
2219568
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352125
ID PubChem:
NACRES:
NA.22

Livello qualitativo

Saggio

97%

Stato

solid

Impiego in reazioni chimiche

reaction type: click chemistry

Punto di fusione

107-111 °C (lit.)

Gruppo funzionale

amide
azide

Stringa SMILE

CC(=O)Nc1ccc(cc1)S(=O)(=O)N=[N+]=[N-]

InChI

1S/C8H8N4O3S/c1-6(13)10-7-2-4-8(5-3-7)16(14,15)12-11-9/h2-5H,1H3,(H,10,13)
NTMHWRHEGDRTPD-UHFFFAOYSA-N

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Descrizione generale

4-Acetamidobenzenesulfonyl azide is widely used as a reagent in organic synthesis to introduce azide groups into molecules.

Applicazioni

Reagent for synthesis of:
Monosaccharide-derived alcohols
Non-peptidic NK3 receptor antagonists

Reagent for:
A late-stage intermolecular C-H olefination
Intramolecular isomuenchnone cycloaddition approach to antitumor agents
Rhodium-catalyzed carbene cyclization cycloaddition cascade reaction of vinylsulfonates
Suzuki-Miyaura cross coupling reaction

Pittogrammi

Exclamation mark

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

Classi di pericolo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Synthetic Communications, 17, 1709-1709 (1987)
Organic Syntheses, 70, 93-93 (1992)
Tetrahedron, 49, 5109-5109 (1993)

Articoli

The chemistry of organoazides is exceedingly rich, since the azide functionality reacts with electrophiles, nucleophiles, and dipolarophiles, with or without the extrusion of dinitrogen. Common place transformation such as Staudinger reductions or ligations, Cu(I)-catalyzed Huisgen cycloadditions (of the “click” reaction family), Curtius or Schmidt rearrangents, nitrene reactions, or imine formation via aza-Wittig reactions all necessitate organoazide precursors or intermediates

Organic Azides and Azide Sources

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