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Sigma-Aldrich

p-Toluenesulfonyl chloride

ReagentPlus®, ≥99%

Sinonimo/i:

TsCl, Tosyl chloride

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About This Item

Formula condensata:
CH3C6H4SO2Cl
Numero CAS:
Peso molecolare:
190.65
Beilstein:
607898
Numero CE:
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352100
ID PubChem:
NACRES:
NA.21

Tensione di vapore

1 mmHg ( 88 °C)

Livello qualitativo

Nome Commerciale

ReagentPlus®

Saggio

≥99%

Forma fisica

solid

P. eboll.

134 °C/10 mmHg (lit.)

Punto di fusione

65-69 °C (lit.)

Solubilità

benzene: freely soluble(lit.)
chloroform: freely soluble(lit.)
ethanol: freely soluble(lit.)
water: insoluble(lit.)

Stringa SMILE

Cc1ccc(cc1)S(Cl)(=O)=O

InChI

1S/C7H7ClO2S/c1-6-2-4-7(5-3-6)11(8,9)10/h2-5H,1H3
YYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYSA-N

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Descrizione generale

p-Toluenesulfonyl chloride is an organic sulfonyl chloride mainly used to convert hydroxyl groups into good leaving group by forming sulfonates.

Applicazioni

p-Toluenesulfonyl chloride may be used in the following processes:
  • In combination with N-methylimidazole for the esterification or thioesterification of carboxylic acids and alcohols or thiols.
  • As an additive to enhance the yield of symmetrical biaryls via palladium chloride catalyzed homo-coupling of arylboronic acids in the absence of ligands.
  • As a positive chlorine source for the ?-chlorination of ketones.
  • Solvent-free tosylation of alcohols and phenols in the presence of heterodoxy acids.
  • As an activator for reaction between 2-alkynylbenzaldoxime and phenols to form 1-aroxyisoquinolines in the presence of silver triflate.
  • As a catalyst for the solvent-free preparation of symmetrical bis(benzhydryl)ethers from benzhydrols.

Note legali

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Pittogrammi

CorrosionExclamation mark

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

Classi di pericolo

Eye Dam. 1 - Met. Corr. 1 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1

Codice della classe di stoccaggio

8B - Non-combustible corrosive hazardous materials

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 1

Punto d’infiammabilità (°F)

262.4 °F - closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

128 °C - closed cup

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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