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Sigma-Aldrich

Ethyl formimidate hydrochloride

Sinonimo/i:

Ethyl methanimidate hydrochloride

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About This Item

Formula condensata:
HC(=NH)OC2H5·HCl
Numero CAS:
16694-46-5
Peso molecolare:
109.55
Numero MDL:
MFCD00192154
Codice UNSPSC:
12352100
ID PubChem:
24864683
NACRES:
NA.22

Forma fisica

solid

Livello qualitativo

100

Punto di fusione

75 °C (dec.) (lit.)

Gruppo funzionale

ether

Temperatura di conservazione

2-8°C

Stringa SMILE

Cl.CCOC=N

InChI

1S/C3H7NO.ClH/c1-2-5-3-4;/h3-4H,2H2,1H3;1H
JPUTTYRVDANTBN-UHFFFAOYSA-N

Descrizione generale

Ethyl formimidate hydrochloride is a nitrogen containing organic building block. On heating it undergoes degradation to afford formamidine hydrochloride, ethyl formate and ethyl chloride.

Applicazioni

Ethyl formimidate hydrochloride may be used in the preparation of the following:
  • 5-aminoimidazole-4-carboxylic acid α- and β-ribotides
  • s-triazines
  • 2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α- and -β-5-amino-4-ethoxycarbonyl or -carbamoyl-imidazole D-mannofuranosides
  • 5-amino-1-(2-pyridyl)imidazole
Reactant involved in the synthesis of biologically active molecules including:
  • Bredinin via amination of an acyclic precursor
  • Amidine conjugates of the ornithine moiety of an antifungal

Reactant involved in:
  • Intermolecular cyclization
  • Mo-catalyzed asymmetric ring-closing metathesis for synthesis of cyclid amides and amines
  • Synthesis of peptidic 1-cyanopyrrolidines

Pittogrammi

Exclamation mark
GHS07

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

H315,H319,H335

Classi di pericolo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificati d'analisi (COA)

Lot/Batch Number
MKBZ7473V
MKBL8955V
MKBD5960
MKAA2202
06414KH

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Purines, pyrimidines, and imidazoles part 54. Interconversion of some intermediates in the de novo biosynthesis of purine nucleotides.
Cusack NJ, et al.
Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1, 2316-2321 (1980)
Purines, pyrimidines, and imidazoles. Part XLI. Glycofuranosylamines derived from D-xylose, D-glucose, D-mannose, and L-rhamnose and their use in the synthesis of pyrimidine and imidazole nucleosides.
Cusack NJ, et al.
Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1, 73-81 (1974)
Purines, pyrimidines, and imidazoles. XL. A new synthesis of a D-ribofuranosylamine derivative and its use in the synthesis of pyrimidine and imidazole nucleosides.
N J Cusack et al.
Journal of the Chemical Society. Perkin transactions 1, 16, 1720-1731 (1973-01-01)
Synthesis of the S-Triazine System. Iii. 1 Trimerization of Imidates.
Schaefer FC and Peters GA.
The Journal of Organic Chemistry, 26(8), 2771-2784 (1961)
Rhodd EH and von Richter V.
Chemistry of Organic Compounds: Pt. B. Aliphatic compounds, 551-551 (1951)

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