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286583

Sigma-Aldrich

5-metossitriptamina

97%

Sinonimo/i:

2-(5-metossiindol-3-il)etilammina, 3-(2-aminoetil)-5-metossiindolo, 5-MOT, 5-metossiindol-3-etanammina, Deacetilmelatonina, NSC 56422

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C11H14N2O
Numero CAS:
Peso molecolare:
190.24
Beilstein:
145587
Numero CE:
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352100
ID PubChem:
NACRES:
NA.22

Livello qualitativo

Saggio

97%

Forma fisica

solid

Punto di fusione

121-123 °C (lit.)

Gruppo funzionale

amine

Stringa SMILE

COc1ccc2[nH]cc(CCN)c2c1

InChI

1S/C11H14N2O/c1-14-9-2-3-11-10(6-9)8(4-5-12)7-13-11/h2-3,6-7,13H,4-5,12H2,1H3
JTEJPPKMYBDEMY-UHFFFAOYSA-N

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Descrizione generale

È stato studiato l′effetto protettivo della 5-metossitriptamina, un metabolita della melatonina, nei cheratinociti umani nei confronti dei raggi ultravioletti B (UVB).

Applicazioni

La 5-metossitriptamina è stata usata come antagonista nello studio del profilo farmacologico del recettore 1 della 5-idrossitriptamina.
Reagente per la preparazione di:
  • Dominio disaccaridico della carbolina della shishijimicina A
  • Analoghi della melatonina per la riduzione della pressione intraoculare
  • Ligandi del recettore 5-HT4
  • inibitori della sortasi A e della isocitrato liasi
  • Agenti terapeutici per il trattamento della lesione da ischemia/riperfusione (I/R)
  • Inibitori della chinasi aurora e della chinasi del recettore del fattore di crescita epidermico
  • Agenti per il trattamento dell′infezione da papilloma virus umano
  • Analoghi della manzamina per il controllo della neuroinfiammazione e delle infezioni cerebrali
  • Inibitori delle citochine proinfiammatorie
  • Ibridi tacrina-melatonina come agenti multifunzionali per la malattia di Alzheimer

Confezionamento

Flacone di vetro senza fondo. Il contenuto è all′interno di un inserto conico fuso.

Pittogrammi

Exclamation mark

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

Classi di pericolo

Acute Tox. 4 Oral

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Janjetovic Z, Nahmias ZP, Hanna S, et al.
Journal of Pineal Research, 57(1), 90-102 (2014)
Rut Vleugels et al.
PloS one, 8(5), e65052-e65052 (2013-06-07)
Serotonin (5-hydroxytryptamine, 5-HT) is known for its key role in modulating diverse physiological processes and behaviors by binding various 5-HT receptors. However, a lack of pharmacological knowledge impedes studies on invertebrate 5-HT receptors. Moreover, pharmacological information is urgently needed in
Brian J Prendergast
Endocrinology, 151(2), 714-721 (2009-12-08)
Environmental day length drives nocturnal pineal melatonin secretion, which in turn generates or entrains seasonal cycles of physiology, reproduction, and behavior. In mammals, melatonin (MEL) binds to a number of receptor subtypes including high-affinity (MT1 and MT2) and low-affinity (MT3
R Hardeland
Reproduction, nutrition, development, 39(3), 399-408 (1999-07-27)
Melatonin seems to be an almost ubiquitous substance, which has been detected not only in metazoans, but also in all major non-metazoan taxa investigated, including bacteria, dinoflagellates, euglenoids, trypanosomids, fungi, rhodophyceans, pheophyceans, chlorophyceans and angiosperms. Despite its vast abundance, little

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