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Sigma-Aldrich

(1S,2S,3R,5S)-(+)-Pinanediol

99%

Sinonimo/i:

(+)-2-Hydroxyisopinocampheol, (1S,2S,3R,5S)-2,3-Pinanediol, (1S,2S,3R,5S)-2,6,6-Trimethylbicyclo[3.1.1]heptane-2,3-diol, [1S-(1α,2α,3α,5α)]-2,6,6-Trimethylbicyclo[3.1.1]heptane-2,3-diol

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C10H18O2
Numero CAS:
Peso molecolare:
170.25
Beilstein:
1853591
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352001
ID PubChem:
NACRES:
NA.22

Saggio

99%

Stato

solid

Attività ottica

[α]20/D +8.5°, c = 6.5 in toluene

Purezza ottica

ee: 99% (GLC)

Punto di fusione

57-59 °C (lit.)

Gruppo funzionale

hydroxyl

Stringa SMILE

CC1(C)C2C[C@@H](O)[C@@](C)(O)C1C2

InChI

1S/C10H18O2/c1-9(2)6-4-7(9)10(3,12)8(11)5-6/h6-8,11-12H,4-5H2,1-3H3/t6-,7-,8+,10-/m0/s1
MOILFCKRQFQVFS-OORONAJNSA-N

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Applicazioni

(1S,2S,3R,5S)-(+)-Pinanediol can be used as a chiral reagent in the synthesis of homochiral α-hydroxyketones and in the resolution of prolineboronate esters.

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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syn-beta-Hydroxyallylsilanes of general structure 11 and 28 are prepared in 50-86% yield and 91-95% ee (for aliphatic aldehydes; 50% ee for benzaldehyde) via the BF(3).Et(2)O-promoted gamma-silylallylboration reactions, using reagents 14 and 15.

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