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Sigma-Aldrich

N-(Benzyloxycarbonyloxy)succinimide

98%, for peptide synthesis

Sinonimo/i:

Benzyl N-succinimidyl carbonate, Z-OSu

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C12H11NO5
Numero CAS:
Peso molecolare:
249.22
Beilstein:
1387927
Numero CE:
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352005
ID PubChem:
NACRES:
NA.22

Nome del prodotto

N-(Benzyloxycarbonyloxy)succinimide, 98%

Livello qualitativo

Saggio

98%

Punto di fusione

80-82 °C (lit.)

applicazioni

peptide synthesis

Gruppo funzionale

imide
phenyl

Stringa SMILE

O=C(OCc1ccccc1)ON2C(=O)CCC2=O

InChI

1S/C12H11NO5/c14-10-6-7-11(15)13(10)18-12(16)17-8-9-4-2-1-3-5-9/h1-5H,6-8H2
MJSHDCCLFGOEIK-UHFFFAOYSA-N

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Applicazioni

N-(Benzyloxycarbonyloxy)succinimide (Cbz-OSu) is a common reagent for the carboxybenzyl protection of amines. This reaction is one of the key synthetic steps in the synthesis of:
  • Enantiomers of cyclic methionine analogs viz, (R)-and (S)-3-aminotetrahydrothiophene- 3-carboxylic acid.
  • 1′-H-Spiro-(indoline-3,4′-piperidine) and its derivatives.
  • Total synthesis of (-)-diazonamide A. and (-)-sanglifehrin A.

Cbz-OSu is widely employed to protect amino acid residues in peptide synthesis. It can also be used in N-trans diprotection of cyclen regioselectively.
Reagent for the selective introduction of the Z-amino protection in amino acids; and in aminoglycoside antibiotics.

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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