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Sigma-Aldrich

(S)-(−)-Perillic acid

95%

Sinonimo/i:

4-Isopropenylcyclohexene-1-carboxylic acid

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C10H14O2
Numero CAS:
23635-14-5
Peso molecolare:
166.22
Numero MDL:
MFCD00062539
Codice UNSPSC:
12352002
ID PubChem:
24853062
NACRES:
NA.22

Saggio

95%

Stato

flakes

Attività ottica

[α]20/D −102°, c = 2 in methanol

Punto di fusione

129-131 °C (lit.)

Gruppo funzionale

carboxylic acid

Temperatura di conservazione

2-8°C

Stringa SMILE

CC(=C)[C@H]1CCC(=CC1)C(O)=O

InChI

1S/C10H14O2/c1-7(2)8-3-5-9(6-4-8)10(11)12/h5,8H,1,3-4,6H2,2H3,(H,11,12)/t8-/m1/s1
CDSMSBUVCWHORP-MRVPVSSYSA-N

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Descrizione generale

(S)-(-)-Perillic acid is a perillyl derivative with potent antimicrobial and anticancer activity. It can be prepared via bio-oxidation of R-(+)-limonene.

Applicazioni

(S)-(−)-Perillic acid (PA) can be used as a starting material for the preparation of:,·        
  • Aryl amides, 4-(prop-1-en-2-yl)-N-(3-(trifluoromethyl)phenyl)cyclohex-1-ene-1-carboxamide and N-(4-(4-amino-2-methylphenethyl)-3-methylphenyl)-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-1-ene-1-carboxamide, as in vitro antiproliferative active agents.
  •  Machaeriols and cannabinoid-related compounds as antimalarial agents.   
  • Tricyclic-β-lactone by treating with 1-chloro-N,N-2-trimethylpropenylamine and dimethylketomalonate, followed by addition of 9-azajulolidine.

Azioni biochim/fisiol

Interferes with activity of p21ras and other small G proteins by inhibiting post-translational cysteine isoprenylation.

Pittogrammi

Exclamation mark
GHS07

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

H315,H319,H335

Classi di pericolo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificati d'analisi (COA)

Lot/Batch Number
MKBP2715V
MKBD8505V
09520LH
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Brazilian Journal of Microbiology, 44(4), 1075-1080 (2013)
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Angewandte Chemie (International ed. in English), 54(29), 8547-8550 (2015-06-17)
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Il team dei nostri ricercatori vanta grande esperienza in tutte le aree della ricerca quali Life Science, scienza dei materiali, sintesi chimica, cromatografia, discipline analitiche, ecc..

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