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178713

Sigma-Aldrich

9-Borabicyclo[3.3.1]nonane dimer

Sinonimo/i:

9-BBN

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C16H30B2
Numero CAS:
Peso molecolare:
244.03
Beilstein:
605509
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352005
ID PubChem:
NACRES:
NA.22

Stato

solid

Livello qualitativo

Impiego in reazioni chimiche

reagent type: reductant

Punto di fusione

150-152 °C (lit.)

Stringa SMILE

C1C[C@H]2CCC[C@@H](C1)B2B3[C@H]4CCC[C@@H]3CCC4

InChI

1S/C16H28B2/c1-5-13-7-2-8-14(6-1)17(13)18-15-9-3-10-16(18)12-4-11-15/h13-16H,1-12H2/t13-,14+,15-,16+
IYDIZBOKVLHCQZ-GEEKYZPCSA-N

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Applicazioni

Air-stable, crystalline reagent used to reductively cleave cyclic acetals and ketals to monobenzylated 1,2-diols.
Employed in the hydroboration of alkynes, nitriles, and ketones.
Reagent found to reduce peroxo esters to alcohols without concomitant reduction of the peroxo linkage.

Pittogrammi

FlameExclamation mark

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

Classi di pericolo

Eye Irrit. 2 - Flam. Sol. 1 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3 - Water-react 2

Rischi supp

Codice della classe di stoccaggio

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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The Journal of organic chemistry, 70(11), 4240-4247 (2005-05-21)
Reduction of organic molecules that contain a peroxy bond is broadly considered as a "risky" and uncertain operation when cleavage of the peroxy linkage is not desired. For this reason, such reduction steps are normally avoided at the planning stage
Tetrahedron Letters, 32, 6239-6239 (1991)
Chemische Berichte, 126, 285-285 (1993)
Synlett, 349-349 (1991)
Organic Process Research & Development, 10, 1076-1076 (2006)

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