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Sigma-Aldrich

2,2′,4′-Trichloroacetophenone

97%

Sinonimo/i:

ω,2,4-Trichloroacetophenone, 2,4-Dichlorophenacyl chloride

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About This Item

Formula condensata:
Cl2C6H3COCH2Cl
Numero CAS:
4252-78-2
Peso molecolare:
223.48
Beilstein:
957098
Numero CE:
224-218-2
Numero MDL:
MFCD00000934
Codice UNSPSC:
12352100
ID PubChem:
24849802
NACRES:
NA.22

Livello qualitativo

100

Saggio

97%

Forma fisica

solid

P. eboll.

130-135 °C/4 mmHg (lit.)

Punto di fusione

47-54 °C (lit.)

Gruppo funzionale

chloro
ketone

Stringa SMILE

ClCC(=O)c1ccc(Cl)cc1Cl

InChI

1S/C8H5Cl3O/c9-4-8(12)6-2-1-5(10)3-7(6)11/h1-3H,4H2
VYWPPRLJNVHPEU-UHFFFAOYSA-N

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Descrizione generale

2,2′,4′-Trichloroacetophenone is an α-haloketone. It undergoes reduction to 2′,4′-dichloroacetophenone by glutathione-dependent cytosolic enzymes present in the liver, kidney and brain. It participates in the microwave induced N-alkylation of several azoles to afford the corresponding 1-(2′,4′-dichlorophenacyl)azoles.

Pittogrammi

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

H315,H317,H318,H335

Classi di pericolo

Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

230.0 °F - closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

110 °C - closed cup

Dispositivi di protezione individuale

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

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Certificati d'analisi (COA)

Lot/Batch Number
STBK4004
STBJ5489
STBJ5031
S70875
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Clean and efficient microwave-solvent-free synthesis of 1-(2', 4'-dichlorophenacyl) azoles.
Perez ER, et al.
Tetrahedron, 59(6), 865-870 (2003)
A Brundin et al.
Biochemical pharmacology, 31(23), 3885-3890 (1982-12-01)
alpha-Haloketones are highly reactive compounds, which are known to undergo enzymatic reduction to methyl ketones. The objective of this research was to characterize the enzymes involved in this reaction and to investigate the mechanism of the reaction. 2,2',4'-Trichloroacetophenone was reduced
Justin D Smith et al.
Nature communications, 10(1), 1837-1837 (2019-04-25)
Photocatalytic polymers offer an alternative to prevailing organometallics and nanomaterials, and they may benefit from polymer-mediated catalytic and material enhancements. MPC-1, a polymer photoredox catalyst reported herein, exhibits enhanced catalytic activity arising from charge transfer states (CTSs) between its two

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