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S6951

Sigma-Aldrich

Surfen hydrate

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

(bis-2-methyl-4-amino-quinolyl-6-carbamide hydrate, 1,3-Bis(4-amino-2-methyl-6-quinolyl)urea hydrate, Aminokinuride, Aminoquincarbamide, Aminoquinuride, N,N′-Bis(4-amino-2-methyl-6-quinolyl)urea, NSC 12155

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C21H20N6O · xH2O
Numéro CAS:
1241801-02-4
Poids moléculaire :
372.42 (anhydrous basis)
Numéro MDL:
MFCD17215963
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
329824572
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

100

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

white to beige

Solubilité

DMSO: 2 mg/mL, clear

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

O.Cc1cc(N)c2cc(NC(=O)Nc3ccc4nc(C)cc(N)c4c3)ccc2n1

InChI

1S/C21H20N6O.H2O/c1-11-7-17(22)15-9-13(3-5-19(15)24-11)26-21(28)27-14-4-6-20-16(10-14)18(23)8-12(2)25-20;/h3-10H,1-2H3,(H2,22,24)(H2,23,25)(H2,26,27,28);1H2

Clé InChI

UXYZYUHSZVKWTR-UHFFFAOYSA-N

Application

Surfen hydrate may be used as an antagonist to heparin.
Surfen hydrate has been used in the inhibition of multiple voltage-gated calcium channels in human embryonic kidney cells.

Actions biochimiques/physiologiques

Surfen is a heparan sulfate antagonist, originally developed in the late thirties as an excipient for the production of depot insulin. Heparan sulfate (HS) is structurally related to heparin but contains fewer sulfate groups per disaccharide, and it exists almost exclusively attached to protein cores of proteoglycans, which cells either display on the plasma membrane or secrete into the extracellular matrix. Surfen binds to the chains of glycosaminoglycan (GAG)/HS and prevents binding of the enzymes and proteins thus act as HS antagonist. Surfen is more potent than protamine, a clinically used heparin antagonist.

Mentions de danger

H413

Conseils de prudence

P273 - P501

Classification des risques

Aquatic Chronic 4

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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urfen is a broad-spectrum calcium channel inhibitor with analgesic properties in mouse models of acute and chronic inflammatory pain
Rivas-Ramirez P, et al.
Pflugers Archiv : European Journal of Physiology, 469, 1325-1334 (2017)
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Orthodontic tooth movement (OTM) creates compressive and tensile strain in the periodontal ligament, causing circulation disorders. Hypoxia-inducible factor 1α (HIF-1α) has been shown to be primarily stabilised by compression, but not hypoxia in periodontal ligament fibroblasts (PDLF) during mechanical strain

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