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N3289

Sigma-Aldrich

N2-Ethyl-2′-deoxyguanosine

≥98% (HPLC), solid

Synonyme(s) :

N2-Et-dG

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C12H17N5O4
Numéro CAS:
101803-03-6
Poids moléculaire :
295.29
Numéro MDL:
MFCD01631004
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
329818605
Nomenclature NACRES :
NA.77

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

solid

Couleur

white to off-white

Solubilité

H2O: >5 mg/mL

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CCNC1=Nc2c(ncn2[C@H]3C[C@H](O)[C@@H](CO)O3)C(=O)N1

InChI

1S/C12H17N5O4/c1-2-13-12-15-10-9(11(20)16-12)14-5-17(10)8-3-6(19)7(4-18)21-8/h5-8,18-19H,2-4H2,1H3,(H2,13,15,16,20)/t6-,7+,8+/m0/s1

Clé InChI

VOKQFDULHQUWAV-XLPZGREQSA-N

Description générale

N2-Et-dG, an adduct between DNA and the first metabolite of ethanol (acetaldehyde), strongly blocks transcription by RNA polymerases (RNAPs), including mammalian RNAPII and yeast RNAPII, E. coli RNAP, as well as T7 RNAP. All three of the multisubunit RNAPs incorporate a single rNTP residue opposite the N2-Et-dG lesion. The mammalian RNAPII exclusively incorporates cytidine monophosphate (CMP) opposite the N2-Et-dG lesion. The accessory transcription factor TFIIS does not usually act as a lesion bypass factor; instead, it stimulates the polymerase to remove the CMP incorporated opposite the lesion by mammalian RNAPII. N2-Et-dG reduces CTP incorporation by ~1500 fold.

Pictogrammes

Skull and crossbonesHealth hazard
GHS06,GHS08

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 2 Dermal - Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral - Carc. 2 - STOT RE 2

Code de la classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

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Yuan-Jhe Chang et al.
Archives of toxicology, 92(8), 2665-2680 (2018-06-27)
Adductomics is expected to be useful in the characterization of the exposome, which is a new paradigm for studying the sum of environmental causes of diseases. DNA adductomics is emerging as a powerful method for detecting DNA adducts, but reliable

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