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A7094

Sigma-Aldrich

L-asparagine monohydrate

from non-animal source, BioReagent, suitable for cell culture, ≥98.0%

Synonyme(s) :

4-Amide d'acide (S)-2-aminosuccinamique, 4-Amide d'acide L-aspartique, Acide (S)-(+)-2-aminosuccinamique

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About This Item

Formule linéaire :
NH2COCH2CH(NH2)COOH · H2O
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
150.13
Numéro Beilstein :
1723527
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352209
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.26

Source biologique

non-animal source

Niveau de qualité

Gamme de produits

BioReagent

Pureté

≥98.0%

Forme

powder

Activité optique

[α]20/D 33.0 to 36.3 °, c = 10 in 6 M HCl

Technique(s)

cell culture | mammalian: suitable

Impuretés

endotoxin, tested

Couleur

white

Pf

233-235 °C (lit.)

Solubilité

H2O: 20 mg/mL

Traces de cations

Fe: ≤10 ppm
heavy metals (as Pb): ≤10 ppm
<0.1% (Ammonia (NH3))

Groupe fonctionnel

amide
amine
carboxyl

Température de stockage

room temp

Chaîne SMILES 

[H]O[H].N[C@@H](CC(N)=O)C(O)=O

InChI

1S/C4H8N2O3.H2O/c5-2(4(8)9)1-3(6)7;/h2H,1,5H2,(H2,6,7)(H,8,9);1H2/t2-;/m0./s1

Clé InChI

RBMGJIZCEWRQES-DKWTVANSSA-N

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Catégories apparentées

Description générale

L-Asparagine is a naturally occurring amino acid found in various proteins. It is used in laboratory research for various applications, including cell culture, protein biochemistry, and nitrogen metabolism studies. Its solubility in water and role as a source of asparagine make it a versatile tool for investigating biological processes and chemical synthesis. Further, L-Asparagine residues in proteins can be crucial for protein stability, folding, and interactions.

Application

La L-asparagine est utilisée dans les milieux de culture cellulaire et comme constituant de la solution d′acides aminés non essentiels du milieu MEM. La L-asparagine stimule l′activité de l′ornithine décarboxylase dans les cellules d′adénocarcinome humain Caco-2 et dans les cellules épithéliales intestinales IEC-6 en culture. La germination des spores de Bacillus subtilis a été favorisée par la présence de L-asparagine. En tant qu′acide aminé protéinogène, la L-asparagine issue d′une source non animale a été utilisée dans des systèmes de culture cellulaire pour la bioproduction de protéines recombinantes thérapeutiques et d′anticorps monoclonaux. Elle a également été utilisée comme constituant du milieu de base LHC pour la culture des cellules épithéliales des voies respiratoires humaines.

Actions biochimiques/physiologiques

L′acide aminé L-asparagine est un analogue structurel de l′acide L-aspartique dans lequel la chaîne latérale de la partie acide carboxylique est amidée pour inclure un groupe amine terminal. De ce fait, la L-asparagine est neutre à un pH physiologique. Le groupe amide de l′asparagine est dérivé de la glutamine, dans une réaction utilisant l′aspartate et la glutamine en présence d′ATP pour produire l′asparagine et le glutamate. In vivo, l′asparagine est hydrolysée en aspartate et NH4+ par l′asparaginase. L′asparagine est aussi un acide aminé important pour les glycopeptides, en permettant la formation de liaisons N-glycosyle avec les anneaux de glucides.

Caractéristiques et avantages

  • Suitable for Cell Culture and Biochemical research
  • High-quality compound suitable for multiple research applications

Autres remarques

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Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


Certificats d'analyse (COA)

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Handbook of Chem-ical Neu-roanatomy (2014)
Methods in Molecular Medicine, 107 null
T Berg et al.
Molecular genetics and metabolism, 73(1), 18-29 (2001-05-15)
Lysosomal alpha-mannosidase (EC 3.2.1.24) is required in the degradation of the asparagine-linked carbohydrates of glycoproteins. Deficiency of this enzyme leads to the lysosomal storage disorder alpha-mannosidosis. As an initial step toward enzyme replacement therapy for alpha-mannosidosis, the human lysosomal alpha-mannosidase
G B Nyberg et al.
Biotechnology and bioengineering, 62(3), 336-347 (1999-04-01)
Asparagine linked (N-linked) glycosylation is an important modification of recombinant proteins, because the attached oligosaccharide chains can significantly alter protein properties. Potential glycosylation sites are not always occupied with oligosaccharide, and site occupancy can change with the culture environment. To
Stryer L
Biochemistry (2002)

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