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P50803

Sigma-Aldrich

Propargyl alcohol

99%

Synonyme(s) :

2-Propyn-1-ol

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About This Item

Formule linéaire :
HC≡CCH2OH
Numéro CAS:
107-19-7
Poids moléculaire :
56.06
Numéro Beilstein :
506003
Numéro CE :
203-471-2
Numéro MDL:
MFCD00002912
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24898591
Nomenclature NACRES :
NA.22

Densité de vapeur

1.93 (vs air)

Niveau de qualité

100

Pression de vapeur

11.6 mmHg ( 20 °C)

Pureté

99%

Indice de réfraction

n20/D 1.432 (lit.)

Point d'ébullition

114-115 °C (lit.)

Pf

−53 °C (lit.)

Densité

0.963 g/mL at 25 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

OCC#C

InChI

1S/C3H4O/c1-2-3-4/h1,4H,3H2

Clé InChI

TVDSBUOJIPERQY-UHFFFAOYSA-N

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Application

Propargyl alcohol has been used as a key starting material in the [4+2] cycloisomerization mediated synthesis of various phthalide derivatives.
It can also be used to synthesize:
  • A variety of regioselective furan-3-carboxamides by reacting with 3-oxo amides using Ag2CO3 as a promoter.
  • β-oxopropyl esters by reacting with carboxylic acids in the presence of (arene) (phosphine)ruthenium(II) complex as a catalyst.

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 2 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Chronic 2 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 3 - Skin Corr. 1B - STOT RE 2

Organes cibles

Liver,Kidney

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

91.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

33 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Ming Chen et al.
Journal of the American Chemical Society, 134(26), 10947-10952 (2012-06-27)
Chiral Brønsted acid catalyzed asymmetric allenylboration reactions are described. Under optimized conditions, anti-homopropargyl alcohols 2 are obtained in high yields with excellent diastereo- and enantioselectivities from stereochemically matched aldehyde allenylboration reactions with (M)-1 catalyzed by the chiral phosphoric acid (S)-4.
Lu Wang et al.
Organic letters, 14(23), 5848-5851 (2012-11-14)
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Hua-Dong Xu et al.
Organic letters, 15(4), 840-843 (2013-01-30)
Cross-dimerization of terminal arylacetylenes and terminal propargylic alcohols/amides has been achieved in the presence of a rhodium catalyst. This method features high chemo- and regioselectivities rendering convenient and atom economical access to functionalized enynes.
Silver (i)/base-promoted propargyl alcohol-controlled regio-or stereoselective synthesis of furan-3-carboxamides and (Z)-enaminones.
Sultana S, et al.
Organic & Biomolecular Chemistry, 16(36), 6749-6759 (2018)
Srijit Biswas et al.
Chemical communications (Cambridge, England), 48(52), 6586-6588 (2012-05-25)
A one-step atom efficient gold(I)-catalyzed route to α-sulfenylated ketones and aldehydes from propargylic alcohols and aryl thiols is described.
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