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Sigma-Aldrich

2-Methyl-3-butyn-2-ol

98%

Synonyme(s) :

Dimethyl ethynyl carbinol

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About This Item

Formule linéaire :
HC≡CC(CH3)2OH
Numéro CAS:
115-19-5
Poids moléculaire :
84.12
Beilstein:
635746
Numéro CE :
204-070-5
Numéro MDL:
MFCD00004467
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24847925
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pression de vapeur

15 mmHg ( 20 °C)

Niveau de qualité

200

Essai

98%

Forme

liquid

Température d'inflammation spontanée

662 °F

Limite d'explosivité

16.6 %

Indice de réfraction

n20/D 1.42 (lit.)

pb

104 °C (lit.)

Pf

2.6 °C (lit.)

Densité

0.868 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

hydroxyl

Chaîne SMILES 

CC(C)(O)C#C

InChI

1S/C5H8O/c1-4-5(2,3)6/h1,6H,2-3H3

Clé InChI

CEBKHWWANWSNTI-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

2-Methyl-3-butyn-2-ol (MBY) is used as a precursor in the Mannich reaction and can undergo selective semihydrogenation to produce fine chemicals.

Application

2-Methyl-3-butyn-2-ol can be used as a reactant to synthesize:,·
  • Aryl-2-methyl-3-butyn-2-ols via Pd-catalyzed Sonogashira coupling reaction with various aryl bromides.      
  • 2-Methyl-3-buten-2-ol (MBE) by Pd/γ-Al2O3 catalyzed selective hydrogenation reaction. MBE is applicable as an important intermediate in the synthesis of vitamin A.      
  • Diarylacetylenes via Pd-catalyzed Sonogashira coupling reaction with aryl chlorides in the presence of Cs2CO3 as a base. 
  • Optically active propargylic alcohols by enantioselective addition reaction with various aldehydes in the presence of Zn(OTf)2 and N-methylephedrine.

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H225,H302,H318,H336,H361fd

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Repr. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Central nervous system

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

66.2 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

19 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCG8297
BCCD9106
BCCC4323
BCCB3189
BCBX8402

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Boyall et al.
Organic letters, 2(26), 4233-4236 (2001-01-11)
We report the first example of enantioselective aldehyde additions of 2-methyl-3-butyn-2-ol, a commodity bulk chemical that is readily available. Following a facile fragmentation reaction, the addition reactions provide access to optically active terminal acetylenes as useful building blocks for asymmetric
Torstein Fjermestad et al.
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 17(36), 10050-10057 (2011-07-21)
Density functional calculations were carried out to ascertain the origin of enantioselectivity in the brucine N-oxide (BNO)-assisted enantioselective Pauson-Khand reaction (PKR) of norbornene with 2-methyl-3-butyn-2-ol. The computed ee value in acetone is 68 % (R), which compares well to the previously
Micaela Crespo-Quesada et al.
Journal of the American Chemical Society, 133(32), 12787-12794 (2011-07-14)
The activity and selectivity of structure-sensitive reactions are strongly correlated with the shape and size of the nanocrystals present in a catalyst. This correlation can be exploited for rational catalyst design, especially if each type of surface atom displays a
Palladium-Catalyzed Efficient and One-Pot Synthesis of Diarylacetylenes from the Reaction of Aryl Chlorides with 2-Methyl-3-butyn-2-ol
Yi Chenyi, et al.
Advanced Synthesis & Catalysis, 349(10), 1738-1742 (2007)
Shinji Harada et al.
Chemical communications (Cambridge, England), (9)(9), 948-950 (2007-02-22)
Indium(III)-catalyzed asymmetric alkynylation of aryl, heteroaryl, alkyl and alkenyl aldehydes with 2-methyl-3-butyn-2-ol as an ethyne equivalent donor was realized, and products were obtained in moderate to good yields (up to 97%) and high enantioselectivities (up to 99% ee) using 2-10
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