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Sigma-Aldrich

Propargyl bromide solution

purum, ~80% in toluene

Synonyme(s) :

3-Bromo-1-propyne

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About This Item

Formule linéaire :
HC≡CCH2Br
Numéro CAS:
106-96-7
Poids moléculaire :
118.96
Numéro Beilstein :
605309
Numéro MDL:
MFCD00000241
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
329769220
Nomenclature NACRES :
NA.22

Qualité

purum

Niveau de qualité

200

Forme

liquid

Contient

~0.3% magnesium oxide light as stabilizer

Concentration

~80% in toluene

Densité

1.39 g/mL at 20 °C

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

BrCC#C

InChI

1S/C3H3Br/c1-2-3-4/h1H,3H2

Clé InChI

YORCIIVHUBAYBQ-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

The product is 80% solution of propargyl bromide in toluene. Propargyl bromide (3-bromopropyne, C3H3Br, or 3BP) possess propargyl group, which is an important three-carbon building block. It participates in the stereoselective propargylation reaction of α-alkoxy aldehydes. It is used to compose a soil fumigant trizone.

Application

Propargyl bromide solution may be used in the synthesis of the following:
  • new arabinogalactan propargyl ethers with degree of substitution (DS) up to 2.8, by propargylation of arabino-3,6-galactan
  • conjugated polyelectrolyte with polyacetylene as the backbone and pyridinium as side groups, poly(propargyl pyridinium bromide)
  • benzodiazepine derivative, 4-phenyl-1-(prop-2-yn-1-yl)-1H-1,5-benzodiazepin-2(3H)-one
  • N(3)-propargylated 2′-deoxyuridine, which can be encorporated in the DNA
  • chiral oxygenated acyclic natural products, via distereoselective propargylation of α-hydroxy aldehydes

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 3 Oral - Asp. Tox. 1 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Repr. 2 - Skin Corr. 1B - STOT RE 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Central nervous system, Respiratory system

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

64.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

18 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCG8687
BCCF9334
BCCD1492
BCCC0415
BCCB5273

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Diastereoselective propargylation of α-alkoxy aldehydes with propargyl bromide and zinc. A versatile and efficient method for the synthesis of chiral oxygenated acyclic natural products.
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