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D7927

Sigma-Aldrich

Sinapic acid

≥98%, powder

Synonyme(s) :

3,5-Dimethoxy-4-hydroxycinnamic acid, 4-Hydroxy-3,5-dimethoxy-cinnamic acid, Sinapinic acid

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C11H12O5
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
224.21
Numéro Beilstein :
2699118
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

Pureté

≥98%

Forme

powder

Poids mol.

monoisotopic mol wt 224.06839 Da

Pf

~202 °C

Solubilité

H2O: slightly soluble (lit.)(lit.)
methanol: water: soluble (lit.)(lit.)
polar organic solvents: soluble (lit.)(lit.)

Chaîne SMILES 

COc1cc(\C=C\C(O)=O)cc(OC)c1O

InChI

1S/C11H12O5/c1-15-8-5-7(3-4-10(12)13)6-9(16-2)11(8)14/h3-6,14H,1-2H3,(H,12,13)/b4-3+

Clé InChI

PCMORTLOPMLEFB-ONEGZZNKSA-N

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Description générale

Sinapic acid is an hydroxycinnamic acid derivative that occurs naturally in Brassicaceae species .

Sinapic acid is a phenylpropanoid derivative that acts as a radical scavenger with antioxidant, antimicrobial, anti-inflammatory, and anticancer properties.

Application

Sinapic acid can be used:
  • As a potent peroxynitrite (ONOO−) oxidant scavenger for the protection of the cellular constituents against peroxynitrite cytotoxic species.
  • In the synthesis of antioxidant hydroxycinnamic acid xylan esters via esterification reaction.
  • In the synthesis of pseudo-cinnamic derivatives effective against mycobacterium tuberculosis.

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Sinapic acid and its derivatives: natural sources and bioactivity.
Niciforovic N and Abramovivc H
Comprehensive Reviews in Food Science and Food Safety, 13(1), 34-51 (2014)
Peroxynitrite scavenging activity of sinapic acid (3, 5-dimethoxy-4-hydroxycinnamic acid) isolated from Brassica juncea.
Zou Y, et al.
Journal of Agricultural and Food Chemistry, 50(21), 5884-5890 (2002)
Synthesis and antioxidant activity of hydroxycinnamic acid xylan esters.
Wrigstedt P, et al.
Journal of Agricultural and Food Chemistry, 58(11), 6937-6943 (2010)
Synthesis and evaluation of a novel series of pseudo-cinnamic derivatives as antituberculosis agents.
Yoya GK, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry, 19(2), 341-343 (2009)
Urska Repnik et al.
The Journal of biological chemistry, 290(22), 13800-13811 (2015-04-03)
Cysteine cathepsins are primarily lysosomal proteases involved in general protein turnover, but they also have specific proteolytic functions in antigen presentation and bone remodeling. Cathepsins are most stable at acidic pH, although growing evidence indicates that they have physiologically relevant

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