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C2020

Sigma-Aldrich

αAcide α-cyano-4-hydroxycinnamique

≥98% (TLC), powder, monocarboxylic acid transport inhibitor

Synonyme(s) :

αα-CCA, αα-CHCA, αα-Cyano, 4-HCCA, ACCA

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About This Item

Formule linéaire :
HOC6H4CH=C(CN)CO2H
Numéro CAS:
28166-41-8
Poids moléculaire :
189.17
Numéro Beilstein :
3271427
Numéro CE :
248-879-1
Numéro MDL:
MFCD00004204
Code UNSPSC :
12352106
ID de substance PubChem :
24892459
Nomenclature NACRES :
NA.77

product name

αAcide α-cyano-4-hydroxycinnamique, ≥98% (TLC), powder

Niveau de qualité

300

Pureté

≥98% (TLC)

Forme

powder

Couleur

yellow

Pf

245-250 °C (lit.)

Solubilité

H2O: slightly soluble
methanol: water: soluble
polar organic solvents: soluble

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

OC(=O)\C(=C\c1ccc(O)cc1)C#N

InChI

1S/C10H7NO3/c11-6-8(10(13)14)5-7-1-3-9(12)4-2-7/h1-5,12H,(H,13,14)/b8-5+

Clé InChI

AFVLVVWMAFSXCK-VMPITWQZSA-N

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Application

αL′acide α-cyano-4-hydroxycinnamique a été utilisé pour bloquer les transporteurs de monocarboxylate.
αL′acide α-cyano-4-hydroxycinnamique peut former une solution de matrice hydrophobe utilisée pour la spectrométrie de masse par MALDI-TOF (matrix assisted laser desorption ionization-time of flight). Des antibiotiques, des acides nucléiques peptidiques (nouvelle classe d′agents ressemblant à l′ADN) et des protéines de masse allant jusqu′à 66 000 Da ont été analysés avec succès en utilisant cette solution de matrice.

Actions biochimiques/physiologiques

αL′acide α-cyano-4-hydroxycinnamique agit comme inhibiteur spécifique du transport des acides monocarboxyliques, notamment le transport du lactate et du pyruvate. Il est également capable de bloquer l′échange d′anions apical dans les cellules β (CI50 = 2,4 mM).

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H317

Classification des risques

Skin Sens. 1B

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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