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D1542

Sigma-Aldrich

1,4-Dideoxy-1,4-imino-D-arabinitol hydrochloride

enzyme inhibitor

Synonyme(s) :

2-Hydroxymethyl-3,4-pyrrolidinediol hydrochloride

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C5H11NO3 · HCl
Numéro CAS:
100991-92-2
Poids moléculaire :
169.61
Numéro MDL:
MFCD03427380
Code UNSPSC :
12352202
ID de substance PubChem :
24278359
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

200

Essai

≥98% (TLC)

Forme

solid

Conditions de stockage

under inert gas

Solubilité

water: 19.60-20.40 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

Cl.OC[C@H]1NC[C@@H](O)[C@@H]1O

InChI

1S/C5H11NO3.ClH/c7-2-3-5(9)4(8)1-6-3;/h3-9H,1-2H2;1H/t3-,4-,5-;/m1./s1

Clé InChI

PZGVJCJRMKIVLJ-DEVUXVJFSA-N

Informations sur le gène

human ... PYGB(5834) , PYGBL(5835) , PYGL(5836) , PYGM(5837)
mouse ... Gaa(14387) , Glb1(12091) , Treh(58866)
rat ... Man2a1(25478) , Pygl(64035) , Si(25588)

Description générale

1,4-Dideoxy-1,4-imino-D-arabinitol is a naturally occurring pyrrolidine alkaloid. It is found in Arachniodes standishii and Angylocalyx boutiqueanus.

Application

1,4-Dideoxy-1,4-imino-D-arabinitol hydrochloride has been used as an α-glucosidase (GAA) inhibitor.

Actions biochimiques/physiologiques

Inhibitor of glycogen phosphorylase and α-glucosidases.

Attention

Extremely hygroscopic, store and handle under argon

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
128M4148V
086M4139V
099M4144V
13190504
127M4006V

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A new resorufin-based $\alpha$-glucosidase assay for high-throughput screening
Motabar O, et al.
Analytical Biochemistry, 390(1), 79-84 (2009)
Tetrahedron Letters, 42, 5685-5685 (1986)
The synthesis from d-xylose of the potent and specific enantiomeric glucosidase inhibitors, 1, 4-dideoxy-1, 4-imino-d-arabinitol and 1, 4-dideoxy-1, 4-imin
Fleet GWJ and Smith PW
Tetrahedron, 42(20), 5685-5692 (1986)
Omid Motabar et al.
Analytical biochemistry, 390(1), 79-84 (2009-04-18)
Mutations in alpha-glucosidase cause accumulation of glycogen in lysosomes, resulting in Pompe disease, a lysosomal storage disorder. Small molecule chaperones that bind to enzyme proteins and correct the misfolding and mistrafficking of mutant proteins have emerged as a new therapeutic
Junnan Xu et al.
Frontiers in pharmacology, 9, 873-873 (2018-08-23)
Understanding the mechanistic basis for temozolomide (TMZ)-induced glioma resistance is an important obstacle in developing an effective form of chemotherapy for this type of tumor. Glycogenolysis is known to play an essential role in cellular proliferation and potassium homeostasis and
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