Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(4)

Key Documents

685062

Sigma-Aldrich

(1,5-Cyclooctadiene)(methoxy)iridium(Ι)dimer

Synonyme(s) :

Bis(1,5-cyclooctadiene)di-μ-methoxydiiridium(Ι)

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme


About This Item

Formule linéaire :
[Ir(OCH3)(C8H12)]2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
662.86
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12161600
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

crystals

Niveau de qualité

Pertinence de la réaction

core: iridium
reagent type: catalyst
reaction type: C-H Activation

Pf

154-179 °C (D)

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

C[O+]1[Ir-]2[O+](C)[Ir-]12.C3CC=CCCC=C3.C4CC=CCCC=C4

InChI

1S/2C8H12.2CH3O.2Ir/c2*1-2-4-6-8-7-5-3-1;2*1-2;;/h2*1-2,7-8H,3-6H2;2*1H3;;/q;;2*+1;2*-1/b2*2-1-,8-7-;;;;

Clé InChI

BGWIAAATAAWGOI-MIXQCLKLSA-N

Application

Catalyst for:
  • Preparation of heteroaryl fused indole ring systems as inhibitors of HCV NS5B polymerase
  • Borylation/Suzuki-Miyaura coupling
  • Metalation-Suzuki cross-coupling procedure for the synthesis of biaryls and heterobiaryls
  • Tetraborylation reactions
  • Highly regio- and enantioselective asymmetric hydroboration
  • Ortho-silylation of aryl ketone, benzaldehyde, and benzyl alcohol derivatives via C-H activation
A powerful C-H activation catalyst to prepare phenols from arenes

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


Faites votre choix parmi les versions les plus récentes :

Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number

Vous ne trouvez pas la bonne version ?

Si vous avez besoin d'une version particulière, vous pouvez rechercher un certificat spécifique par le numéro de lot.

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

A general strategy for the perfluoroalkylation of arenes and arylbromides by using arylboronate esters and [(phen) CuRF].
Litvinas N, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 51(2), 536-539 (2012)
Ir?Catalyzed Borylation of C H Bonds in N?Containing Heterocycles: Regioselectivity in the Synthesis of Heteroaryl Boronate Esters.
Mkhalid I, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 45(3), 489-491 (2006)
Direct C?H borylation and C?H arylation of pyrrolo [2, 3-d] pyrimidines: synthesis of 6, 8-disubstituted 7-deazapurines.
Klecka M, et al.
Organic & Biomolecular Chemistry, 7(5), 866-868 (2009)
Catalytic functionalization of unactivated primary C?H bonds directed by an alcohol.
Simmons E, et al.
Nature, 483(7387), 70-70 (2012)
Robert E Maleczka et al.
Journal of the American Chemical Society, 125(26), 7792-7793 (2003-06-26)
An efficient one-pot C-H activation/borylation/oxidation protocol for the preparation of phenols is described. This method is particularly attractive for the generation of meta-substituted phenols bearing ortho-/para-directing groups, as such substrates are difficult to access by other phenol syntheses.

Articles

Ir(I)-Catalyzed C–H Borylation

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique