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Sigma-Aldrich

(1,5-Cyclooctadiene)(methoxy)iridium(Ι)dimer

Synonyme(s) :

Bis(1,5-cyclooctadiene)di-μ-methoxydiiridium(Ι)

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About This Item

Formule linéaire :
[Ir(OCH3)(C8H12)]2
Numéro CAS:
12148-71-9
Poids moléculaire :
662.86
Numéro MDL:
MFCD08459360
Code UNSPSC :
12161600
ID de substance PubChem :
329760940
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

crystals

Niveau de qualité

100

Pertinence de la réaction

core: iridium
reagent type: catalyst
reaction type: C-H Activation

Pf

154-179 °C (D)

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

C[O+]1[Ir-]2[O+](C)[Ir-]12.C3CC=CCCC=C3.C4CC=CCCC=C4

InChI

1S/2C8H12.2CH3O.2Ir/c2*1-2-4-6-8-7-5-3-1;2*1-2;;/h2*1-2,7-8H,3-6H2;2*1H3;;/q;;2*+1;2*-1/b2*2-1-,8-7-;;;;

Clé InChI

BGWIAAATAAWGOI-MIXQCLKLSA-N

Application

Catalyst for:
  • Preparation of heteroaryl fused indole ring systems as inhibitors of HCV NS5B polymerase
  • Borylation/Suzuki-Miyaura coupling
  • Metalation-Suzuki cross-coupling procedure for the synthesis of biaryls and heterobiaryls
  • Tetraborylation reactions
  • Highly regio- and enantioselective asymmetric hydroboration
  • Ortho-silylation of aryl ketone, benzaldehyde, and benzyl alcohol derivatives via C-H activation
A powerful C-H activation catalyst to prepare phenols from arenes

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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A general strategy for the perfluoroalkylation of arenes and arylbromides by using arylboronate esters and [(phen) CuRF].
Litvinas N, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 51(2), 536-539 (2012)
Ir?Catalyzed Borylation of C H Bonds in N?Containing Heterocycles: Regioselectivity in the Synthesis of Heteroaryl Boronate Esters.
Mkhalid I, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 45(3), 489-491 (2006)
Direct C?H borylation and C?H arylation of pyrrolo [2, 3-d] pyrimidines: synthesis of 6, 8-disubstituted 7-deazapurines.
Klecka M, et al.
Organic & Biomolecular Chemistry, 7(5), 866-868 (2009)
Catalytic functionalization of unactivated primary C?H bonds directed by an alcohol.
Simmons E, et al.
Nature, 483(7387), 70-70 (2012)
Robert E Maleczka et al.
Journal of the American Chemical Society, 125(26), 7792-7793 (2003-06-26)
An efficient one-pot C-H activation/borylation/oxidation protocol for the preparation of phenols is described. This method is particularly attractive for the generation of meta-substituted phenols bearing ortho-/para-directing groups, as such substrates are difficult to access by other phenol syntheses.

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Ir(I)-Catalyzed C–H Borylation

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