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Sigma-Aldrich

[Pd(OAc)2]3

reagent grade, 98%

Synonyme(s) :

Acétate de palladium(II), Pd(OAc)2

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About This Item

Formule linéaire :
Pd(OCOCH3)2
Numéro CAS:
3375-31-3
Poids moléculaire :
224.51
Numéro Beilstein :
6086766
Numéro CE :
222-164-4
Numéro MDL:
MFCD00012453
Code UNSPSC :
12352300
ID de substance PubChem :
24852356
Nomenclature NACRES :
NA.22

Qualité

reagent grade

Niveau de qualité

200

Pureté

98%

Forme

powder

Pertinence de la réaction

core: palladium
reagent type: catalyst

Capacité de réaction

reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling

Pf

216.3-223.7 °C (dec.)

Chaîne SMILES 

CC(O[Pd]OC(C)=O)=O

InChI

1S/2C2H4O2.Pd/c2*1-2(3)4;/h2*1H3,(H,3,4);/q;;+2/p-2

Clé InChI

YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L

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Description générale

[Pd(OAc)2]3 is a palladium coordination complex and a heterogenous metal catalyst that is widely used in organic synthesis such as transmetalation, insertion, oxidative addition, direct homocoupling of aryl halides, Buchwald-Hartwig reaction of C-N bond formation, reduction of alkynes, and reductive elimination reactions. It is also employed as a starting material for the synthesis of other Pd(II) compounds as well as for the preparation of active palladium catalysts for Suzuki-Miyaura cross-coupling and C-H functionalization reactions.

Application

Guide d′application pour les réactions de couplage croisé catalysées au palladium
[Pd(OAc)2]3 can be used as a:
  • Catalyst for the regioselective anti-hydrochlorination of the terminal and internal alkynes.
  • Precursor to prepare a heterogeneous palladium complex catalyst for the Heck-Coupling reaction and Sonogashira cross-coupling reaction.

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

924377

Palladium(II) Acetate ChemBeads

Pictogrammes

CorrosionExclamation markEnvironment
GHS05,GHS07,GHS09

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H317 - H318 - H410

Classification des risques

Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Dam. 1 - Skin Sens. 1A

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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[Structure: see text] An efficient regioselective method for the preparation of structurally diverse imidazopyridinones and benzoimidazolones starting from readily available and economical starting materials is described. High-yielding reductive alkylation of electron-deficient o-haloarylamines followed by treatment with inexpensive N-chlorosulfonyl isocyanate afforded
Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L.
The Journal of Organic Chemistry, 62, 1264-1264 (1997)
Mark S Chen et al.
Journal of the American Chemical Society, 126(5), 1346-1347 (2004-02-05)
Sulfoxide ligation to Pd(II) salts is shown to selectively promote C-H oxidation versus Wacker oxidation chemistry and to control the regioselectivity in the C-H oxidation products. A catalytic method for the direct C-H oxidation of monosubstituted olefins to linear (E)-allylic
Ikuyo Kamiya et al.
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A highly regioselective hydroselenation of terminal alkynes with benzeneselenol can be achieved by the combination of palladium acetate and pyridine, providing the corresponding terminal alkenes, (i.e., 2-phenylseleno-1-alkenes) as a sole product. In this hydroselenation, pyridine may act as a suitable
Brunner, M.; Alper, H
The Journal of Organic Chemistry, 62, 7565-7565 (1997)
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