Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(1)

Key Documents

View All Documentation

568600

Sigma-Aldrich

6-Maleimidohexanoic acid N-hydroxysuccinimide ester

98%

Synonyme(s) :

6-Maleimidocaproic acid N-succinimidyl ester, N-(ε-Maleimidocaproyloxy)succinimide, N-Succinimidyl 6-maleimidocaproate, EMCS

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme
Toutes les photos(1)

About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C14H16N2O6
Numéro CAS:
55750-63-5
Poids moléculaire :
308.29
Numéro Beilstein :
1499815
Numéro MDL:
MFCD00043043
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24880215
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

98%

Pertinence de la réaction

reagent type: cross-linking reagent

Pf

70-73 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

NHS ester
maleimide

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

O=C(ON(C(CC1)=O)C1=O)CCCCCN2C(C=CC2=O)=O

InChI

1S/C14H16N2O6/c17-10-5-6-11(18)15(10)9-3-1-2-4-14(21)22-16-12(19)7-8-13(16)20/h5-6H,1-4,7-9H2

Clé InChI

VLARLSIGSPVYHX-UHFFFAOYSA-N

Vous recherchez des produits similaires ? Visite Guide de comparaison des produits

Catégories apparentées

Application

6-Maleimidohexanoic acid N-hydroxysuccinimide ester can be used in:
  • Synthesis of maleimide-activated carbohydrates for site-specific glycosylation of cysteine-containing peptides and proteins via maleimide-thiol ligation reaction.
  • Synthesis of a glucuronide prodrug of doxorubicin bearing a maleimide side chain as an antitumor agent.
  • Cross-linking oligonucleotides with the amino groups on the substrate to fabricate DNA microarrays.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Faites votre choix parmi les versions les plus récentes :

Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKBZ3468V
MKBL7769V
MKBR7741V
MKBH3139V
MKBH6545V

Vous ne trouvez pas la bonne version ?

Si vous avez besoin d'une version particulière, vous pouvez rechercher un certificat spécifique par le numéro de lot.

Rechercher un(e) COA

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Les clients ont également consulté

Slide 1 of 2

1 of 2

Maleimidoacetic acid N-hydroxysuccinimide ester ≥95%

Sigma-Aldrich

M3884

Maleimidoacetic acid N-hydroxysuccinimide ester

6-Azido-hexanoic acid Novabiochem®

Sigma-Aldrich

8.51097

6-Azido-hexanoic acid

Synthesis and antitumor efficacy of a β-glucuronidase-responsive albumin-binding prodrug of doxorubicin.
Legigan T, et al.
Journal of Medicinal Chemistry, 55(9), 4516-4520 (2012)
Microarray fabrication with covalent attachment of DNA using bubble jet technology.
Okamoto T, et al.
Nature Biotechnology, 18(4), 438-438 (2000)
Synthesis of maleimide-activated carbohydrates as chemoselective tags for site-specific glycosylation of peptides and proteins.
Ni J, et al.
Bioconjugate Chemistry, 14(1), 232-238 (2003)
Y Nakano et al.
International archives of allergy and immunology, 120(3), 199-208 (1999-12-11)
We have previously reported that ovalbumin (OVA) coupled with liposome via glutaraldehyde (GA) induced OVA-specific- and IgE-selective unresponsiveness in mice. In this study, OVA-liposome conjugates were made using four different coupling protocols: via GA, N-(6-maleimidocaproyloxy) succinimide (EMCS), disuccinimidyl suberate (DSS)
N J Maeji et al.
Journal of immunological methods, 146(1), 83-90 (1992-01-21)
Recently, the multipin approach for simultaneous multiple peptide synthesis was applied to the analysis of T cell determinants by using a novel cleavage method (Maeji et al., 1990). A diketopiperazine forming linker allowed cleavage of peptides into aqueous buffer which
Afficher tous les articles scientifiques apparentés

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique