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Sigma-Aldrich

1-Hydroxybenzotriazole hydrate

≥97.0% dry basis (T), for peptide synthesis

Synonyme(s) :

HOBt Hydrate

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C6H5N3O · xH2O
Numéro CAS:
123333-53-9
Poids moléculaire :
135.12 (anhydrous basis)
Numéro Beilstein :
4515
Numéro CE :
219-989-7
Code UNSPSC :
12352000
ID de substance PubChem :
57651485
Nomenclature NACRES :
NA.22

product name

1-Hydroxybenzotriazole hydrate, ≥97.0% dry basis (T)

Niveau de qualité

200

Pureté

≥97.0% dry basis (T)

Forme

solid

Composition

water, ~12%

Capacité de réaction

reaction type: Addition Reactions

Pf

155-158 °C (lit.)

Solubilité

DMF: 0.1 g/mL, clear

Application(s)

peptide synthesis

Chaîne SMILES 

[H]O[H].On1nnc2ccccc12

InChI

1S/C6H5N3O.H2O/c10-9-6-4-2-1-3-5(6)7-8-9;/h1-4,10H;1H2

Clé InChI

PJUPKRYGDFTMTM-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

1-Hydroxybenzotriazole is a coupling reagent used to synthesize amides by the condensation reaction between the activated ester/acid and the amino group of protected amino acids. It is also used as a racemization suppressor during peptide synthesis.

Application

1-Hydroxybenzotriazole hydrate can be used as a condensation reagent to prepare:
  • Poly-γ-glutamic acid methyl ester from a dimer of γ-glutamic acid.
  • Oxadiazoles via cyclo condensation of amidoximes with trifluoroacetic anhydride or benzoic acid derivatives.

Autres remarques

Widely used additive to decrease racemization in the carbodiimide peptide coupling; Racemization-free condensation of peptide fragments

Pictogrammes

FlameExclamation mark
GHS02,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H207,H319,H412

Classification des risques

Aquatic Chronic 3 - Desen. Expl. 2 - Eye Irrit. 2

Code de la classe de stockage

4.1A - Other explosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

314.6 °F

Point d'éclair (°C)

157 °C

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCF3867
BCCF4941
BCCF4940
BCCC3972
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