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Sigma-Aldrich

1-Hydroxybenzotriazole hydrate

≥97.0% dry basis (T)

Synonyme(s) :

HOBt Hydrate

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C6H5N3O · xH2O
Numéro CAS:
123333-53-9
Poids moléculaire :
135.12 (anhydrous basis)
Numéro Beilstein :
4515
Numéro CE :
219-989-7
Code UNSPSC :
12352000
ID de substance PubChem :
57651485
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

200

Pureté

≥97.0% dry basis (T)

Forme

solid

Composition

water, ~12%

Capacité de réaction

reaction type: Addition Reactions

Pf

155-158 °C (lit.)

Solubilité

DMF: 0.1 g/mL, clear

Application(s)

peptide synthesis

Chaîne SMILES 

[H]O[H].On1nnc2ccccc12

InChI

1S/C6H5N3O.H2O/c10-9-6-4-2-1-3-5(6)7-8-9;/h1-4,10H;1H2

Clé InChI

PJUPKRYGDFTMTM-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

1-Hydroxybenzotriazole is a coupling reagent used to synthesize amides by the condensation reaction between the activated ester/acid and the amino group of protected amino acids. It is also used as a racemization suppressor during peptide synthesis.

Application

1-Hydroxybenzotriazole hydrate can be used as a condensation reagent to prepare:
  • Poly-γ-glutamic acid methyl ester from a dimer of γ-glutamic acid.
  • Oxadiazoles via cyclo condensation of amidoximes with trifluoroacetic anhydride or benzoic acid derivatives.

Autres remarques

Widely used additive to decrease racemization in the carbodiimide peptide coupling; Racemization-free condensation of peptide fragments

Pictogrammes

FlameExclamation mark
GHS02,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H207 - H319 - H412

Classification des risques

Aquatic Chronic 3 - Desen. Expl. 2 - Eye Irrit. 2

Code de la classe de stockage

4.1A - Other explosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

314.6 °F

Point d'éclair (°C)

157 °C

Certificats d'analyse (COA)

Recherchez un Certificats d'analyse (COA) en saisissant le numéro de lot du produit. Les numéros de lot figurent sur l'étiquette du produit après les mots "Lot" ou "Batch".

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