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Sigma-Aldrich

Tetrakis(acetonitrile)palladium(II) tetrafluoroborate

Synonyme(s) :

NSC 307191, Palladium(II) tetrafluoroborate tetraacetonitrile complex

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About This Item

Formule linéaire :
Pd(CH3CN)4(BF4)2
Numéro CAS:
21797-13-7
Poids moléculaire :
444.24
Numéro MDL:
MFCD00043297
Code UNSPSC :
12161600
ID de substance PubChem :
24860675
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

solid

Capacité de réaction

reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Cross Couplings
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling

Pertinence de la réaction

reagent type: catalyst
core: palladium
reagent type: ligand

Pf

230 °C (dec.) (lit.)

Chaîne SMILES 

[Pd++].CC#N.CC#N.CC#N.CC#N.F[B-](F)(F)F.F[B-](F)(F)F

InChI

1S/4C2H3N.2BF4.Pd/c4*1-2-3;2*2-1(3,4)5;/h4*1H3;;;/q;;;;2*-1;+2

Clé InChI

YWMRPVUMBTVUEX-UHFFFAOYSA-N

Description générale

Tetrakis(acetonitrile)palladium(II) tetrafluoroborate is a stronger Lewis acid. It participates in the preparation of 2:1 complex [Pd(1,2-bis(2′-pyridylethynyl)benzene)2](BF4]2, by Sonogashira cross-coupling reaction.

Application

Application Guide for Palladium Catalyzed Cross-Coupling Reactions

Reactant involved in:
  • Reactions where it plays a role as the metal source due to weakly coordinated acetonitrile ligands

Precursor for:
  • Synthesis of dendritic SCS-pincer palladium complexes
  • Palladium complexes of click ligands
  • Dipalladium catalysts for use in Heck cross-coupling, Suzuki cross-coupling, and aldehyde olefination

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H332

Classification des risques

Acute Tox. 4 Inhalation

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCP1032
MKCP1033
MKCL0304
MKCJ7330
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Takashi Nishikata et al.
Journal of the American Chemical Society, 132(14), 4978-4979 (2010-03-24)
Cationic palladium(II) catalyst realized facile C-H activation of aryl urea with arylboronic acids at room temperature. This reaction is extremely mild to carry out aromatic C-H activations through electrophilic substitution.
Maud Reiter et al.
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 12(27), 7190-7203 (2006-07-05)
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Dalton transactions (Cambridge, England : 2003), (32)(32), 3538-3545 (2007-08-08)
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Journal of the American Chemical Society, 128(6), 1828-1839 (2006-02-09)
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Macromolecules, 32, 4157-4157 (1999)
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