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238902

Sigma-Aldrich

2-(Trimethylsilyl)ethoxymethyl chloride

technical grade

Synonyme(s) :

(2-Chloromethoxyethyl)trimethylsilane, Chloromethyl 2-trimethylsilylethyl ether, SEM-Cl, SEM-chloride

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About This Item

Formule linéaire :
(CH3)3SiCH2CH2OCH2Cl
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
166.72
Numéro Beilstein :
3587289
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352101
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Qualité

technical grade

Niveau de qualité

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.435 (lit.)

Point d'ébullition

170-172 °C (lit.)
57-59 °C/8 mmHg (lit.)

Densité

0.942 g/mL at 25 °C (lit.)

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

C[Si](C)(C)CCOCCl

InChI

1S/C6H15ClOSi/c1-9(2,3)5-4-8-6-7/h4-6H2,1-3H3

Clé InChI

BPXKZEMBEZGUAH-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

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Application

Phenol protecting group in the synthesis of laterifluorones.
Used to prepare a SEM-ether which was, in turn, removed with BBr3 and cyclized to a benzo-oxapane.

Caractéristiques et avantages

Convenient hydroxyl-protecting reagent. SEM-ethers are stable over a wide pH range, and can be selectively cleaved with fluoride ion under mild aprotic conditions.

Pictogrammes

FlameCorrosion

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Flam. Liq. 3 - Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

114.8 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

46 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Tetrahedron Letters, 36, 1683-1683 (1995)
K C Nicolaou et al.
Journal of the American Chemical Society, 126(17), 5493-5501 (2004-04-29)
The total synthesis of 1-O-methyllateriflorone (2) is described. The construction of the cage-like domain of the molecule involved a biomimetic Claisen/Diels-Alder cascade, whereas the novel spiroxalactone framework was generated by an intramolecular Michael reaction within precursor 16a involving the carboxylate
The Journal of Organic Chemistry, 55, 5180-5180 (1990)
Tetrahedron Letters, 47, 5909-5909 (2006)

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